2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose | 1049319-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose
• 英文别名: N-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-D-mannosamine；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-fluoro-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1049319-12-1
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: QAPRNMNSFDDVPY-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose 、 sodium pyruvate 在 dithiothreitole 、 aldolase EC 4.1.3.3 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-acetamido-3,5,7-trideoxy-7-fluoro-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranonic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003

文献信息

• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glyscosylations on cells
  申请人：Sackstein Robert

  公开号：US20060281708A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移，例如淋巴细胞和炎症的组合物和方法。该发明还提供了一种改进的制备氟代N-乙酰葡萄糖胺的过程。
• FLUORINATED GLUCOSAMINE ANALOGS USEFUL FOR MODULATING POST-TRANSLATIONAL GLYCOSYLATIONS ON CELLS
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：EP1461046A2

  公开（公告）日：2004-09-29
• EP1461046A4
  申请人：——

  公开号：EP1461046A4

  公开（公告）日：2005-06-22
• US7098195B2
  申请人：——

  公开号：US7098195B2

  公开（公告）日：2006-08-29