2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane | 51705-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane
• 英文别名: 2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane；2-oxa-3-oxo-6-synformyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane；(4-Formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl) acetate
• CAS: 51705-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: AGDLDHIMDSXAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane 、 Dimethyl-2-oxo-4-ethylheptylphosphonat 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-oxa-3-oxa-6-syn-(3-oxo-5-ethyl-oct-trans-1-enyl)-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandins

  摘要：

  制备转-Δ2-前列腺素的新工艺，其化学式为##SPC1##（其中A表示PGE，PGF或PGA类型的基团，X表示--CH.sub.2 CH.sub.2 --或trans--CH=CH--，R.sub.1表示1至10个碳原子的烷基或1至6个碳原子的烷基，其携带苯基取代基或5至7个碳原子的环烷基取代基，R.sub.2表示氢原子或1至4个碳原子的烷基），以及其在链中具有1至10个碳原子的烷基酯，其中包括将公式的环戊烷衍生物反应：##SPC2##（其中R.sub.3表示未取代或取代至少一个烷基的2-四氢吡喃基团，或1-乙氧基乙基基团）与一般式的烷基膦酸酯反应：##EQU1##（其中R.sub.4表示甲基或乙基基团，R.sub.5表示1至10个碳原子的烷基），可选择地水解生成一般式的trans-Δ2-前列腺素酯：##SPC3## 转化为相应的酸，可选择地将酯或酸产物中的9α-羟基基团转化为羟基基团，并水解所得的trans-Δ2-前列腺素化合物中的四氢吡喃氧基或乙氧基乙氧基基团，其化学式为：##SPC4##（其中R.sub.6表示氢原子或1至10个碳原子的烷基，Z表示##EQU2##或C=O），使其成为羟基基团，以获得化学式为：##SPC5## 的trans-Δ2-PGF或trans-Δ2-PGE化合物，如有需要，将PGE环戊烷环（Z表示C=O）转化为PGA化合物的环。除了trans-Δ2-PGE.sub.1之外，这些新化合物具有“天然”前列腺素的典型药理特性。

  公开号：

  US03931296A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydrogen sulfate 、 2-oxa-3-oxo-6-syn-hydroxymethyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2

  摘要：

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。

  公开号：

  US03978229A1
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (6-methyl-2-oxoheptyl)phosphonate 以 2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane 为溶剂， 以63.5%的产率得到2-oxa-3-oxo-6-syn-(3-oxo-7-methyloct-trans-1-enyl)-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2

  摘要：

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。

  公开号：

  US03978229A1

文献信息

• Aldehyde derivatives of prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US03953435A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandin analogues of the formula:- ##SPC1## Wherein A represents a PGF or PGE grouping, X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or transvinylene, R.sup.1 represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2 represents alkyl of 1 to 10 carbon atoms, or alkyl of 1 to 4 carbon atoms substituted by phenyl or cycloalkyl containing from 5 to 7 carbon atoms, or R.sup.2 represents a grouping of the formula:- ##SPC2## Wherein R.sup.3 represents alkylene of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents oxygen or sulphur or sulphinyl, and R.sup.5 and R.sup.6 represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 3 carbon atoms are new compounds possessing pharmacological properties.

  前列腺素类似物，其通式为：- ##SPC1## 其中A代表PGF或PGE基团，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R1代表氢或1至4个碳原子的烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，或1至4个碳原子的烷基被苯基或含有5至7个碳原子的环烷基取代，或者R2代表以下通式中的基团：- ##SPC2## 其中R3代表1至4个碳原子的亚烷基，R4代表氧、硫或亚磺酰，R5和R6代表氢、卤素、三氟甲基、1至3个碳原子的烷基，这些是具有药理特性的新化合物。
• 15-Cycloalkyl-prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04034003A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  15-Cycloalkyl-prostaglandins of the formula:- ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula:- ##STR2## X represents ethylene of cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, B represents ethylene or trans-vinylene, R represents hydrogen or alkyl of 1 through 4 carbon atoms, R.sup.1 represents cycloalkyl of 4 through 7 carbon atoms, and R.sup.2 represents hydrogen or alkyl of 1 through 12 carbon atoms, are new compounds possessing the useful pharmacological properties typical of prostaglandins; they are of especial interest in the inhibition of blood platelet aggregation.

  15-环烷基-前列腺素的化学式为：- ##STR1## 其中A代表化学式的分组：- ##STR2## X代表顺式乙烯基或顺式乙烯基，Y代表乙烯基或反式乙烯基，B代表乙烯基或反式乙烯基，R代表氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.1代表4至7个碳原子的环烷基，R.sup.2代表1至12个碳原子的氢或烷基，是具有前列腺素典型药理特性的新化合物；它们在抑制血小板聚集方面具有特殊的兴趣。
• Prostaglandin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04066751A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Prostaglandin analogues of the formula: ##STR1## wherein X represents oxygen or sulphur, R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, alkenyl of from 2 to 4 carbon atoms or trifluoromethyl, and the double bonds depicted in positions C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are cis and trans respectively. These compounds are indicated in the treatment of impaired fertility, induction of labor or termination of pregnancy in females.

  公式为：##STR1## 其中X代表氧或硫，R.sup.1和R.sup.2分别代表氢或1至3个碳原子的烷基，2至4个碳原子的烯基或三氟甲基，所示的C.sub.5-C.sub.6和C.sub.13-C.sub.14位置上的双键分别为顺式和反式。这些化合物适用于治疗女性的生育能力受损、引产或终止妊娠。
• Prostaglandin compounds
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03966792A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  New prostaglandin analogues having therapeutic utility of the formula: ##SPC1## (wherein B is a grouping of the formula: ##SPC2## X is --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or cis --CH=CH--, Y is trans --CH=CH-- or, when X is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, Y is additionally --CH.sub.2 CH.sub.2 --, A is alkyl of 1 through 3 carbon atoms, n is 4 or 5, and indicates attachment of the hydroxy radical to the carbon atom in alpha or beta configuration), and alkyl esters thereof, and cyclodextrin clathrates of such acids and esters, and non-toxic salts of such acids.

  具有治疗功效的新前列腺素类似物的分子式为：##SPC1##（其中B是分子式：##SPC2##的基团，X是--CH.sub.2 CH.sub.2 --或顺式--CH=CH--，Y是反式--CH=CH--或当X为--CH.sub.2 CH.sub.2 --时，Y还额外是--CH.sub.2 CH.sub.2 --，A是1至3个碳原子的烷基，n为4或5，并表示羟基与α或β位碳原子的连接），以及这些酸和酯的环状糖苷包合物和这些酸的无毒盐及其烷基酯。
• 17-Oxo-17-phenyl-prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04070537A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The present invention relates to 17-oxo-17-phenyl-prostaglandins having the following structural formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, and R.sup.4 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms and cyclodextrin clathrates of such acids and esters, and when R.sup.4 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristic prostaglandin activity, e.g., abortifacient activity, stimulation activity on uterine contraction, and so on.

  本发明涉及具有以下结构式的17-氧代-17-苯基-前列腺素：##STR1## 其中A表示以下式子的基团：##STR2## X表示乙烯或顺式乙烯基，Y表示乙烯或反式乙烯基，R1表示氢原子或甲基或乙基基团，R2和R3可以相同或不同，分别表示氢原子或卤素原子、三氟甲基基团或含有1至3个碳原子的直链或支链烷基基团，R4表示氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，以及这些酸和酯的环糊精包合物，当R4表示氢原子时，还包括其非毒性盐。这些化合物表现出特征性的前列腺素活性，例如流产活性、刺激子宫收缩活性等。