Dimethyl-2-oxo-4-ethylheptylphosphonat | 54442-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-2-oxo-4-ethylheptylphosphonat
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-4-ethylheptyl-phosphonate；1-Dimethoxyphosphoryl-4-ethylheptan-2-one
• CAS: 54442-04-5
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: OYOAYJXANVJIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane 、 Dimethyl-2-oxo-4-ethylheptylphosphonat 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-oxa-3-oxa-6-syn-(3-oxo-5-ethyl-oct-trans-1-enyl)-7-anti-acetoxy-cis-bicyclo[3,3,0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandins

  摘要：

  制备转-Δ2-前列腺素的新工艺，其化学式为##SPC1##（其中A表示PGE，PGF或PGA类型的基团，X表示--CH.sub.2 CH.sub.2 --或trans--CH=CH--，R.sub.1表示1至10个碳原子的烷基或1至6个碳原子的烷基，其携带苯基取代基或5至7个碳原子的环烷基取代基，R.sub.2表示氢原子或1至4个碳原子的烷基），以及其在链中具有1至10个碳原子的烷基酯，其中包括将公式的环戊烷衍生物反应：##SPC2##（其中R.sub.3表示未取代或取代至少一个烷基的2-四氢吡喃基团，或1-乙氧基乙基基团）与一般式的烷基膦酸酯反应：##EQU1##（其中R.sub.4表示甲基或乙基基团，R.sub.5表示1至10个碳原子的烷基），可选择地水解生成一般式的trans-Δ2-前列腺素酯：##SPC3## 转化为相应的酸，可选择地将酯或酸产物中的9α-羟基基团转化为羟基基团，并水解所得的trans-Δ2-前列腺素化合物中的四氢吡喃氧基或乙氧基乙氧基基团，其化学式为：##SPC4##（其中R.sub.6表示氢原子或1至10个碳原子的烷基，Z表示##EQU2##或C=O），使其成为羟基基团，以获得化学式为：##SPC5## 的trans-Δ2-PGF或trans-Δ2-PGE化合物，如有需要，将PGE环戊烷环（Z表示C=O）转化为PGA化合物的环。除了trans-Δ2-PGE.sub.1之外，这些新化合物具有“天然”前列腺素的典型药理特性。

  公开号：

  US03931296A1

文献信息

• Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03978229A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A synergistic composition comprising as active ingredients a PGF.sub.2.sub..alpha. compound or its cyclodextrin clathrate thereof and a PGE.sub.2 compound or its cyclodextrin clathrate thereof, at a weight ratio of from about 1:0.33 to about 1:1.

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。
• US3931296A
  申请人：——

  公开号：US3931296A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandins
  申请人：——

  公开号：US03931296A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New process for the preparation of trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandins of the formula ##SPC1## (wherein A represents a grouping of the PGE, PGF or PGA type, X represents --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or trans --CH=CH--, R.sub.1 represents an alkyl radical of 1 to 10 carbon atoms or an alkyl radical of 1 to 6 carbon atoms carrying a phenyl substituent or a cycloalkyl substituent of 5 to 7 carbon atoms, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms) and alkyl esters thereof having 1 to 10 carbon atoms in the chain, which comprises reacting a cyclopentane derivative of the formula: ##SPC2## (where R.sub.3 represents a 2-tetrahydropyranyl group unsubstituted or substituted by at least one alkyl radical, or a 1-ethoxyethyl group) with an alkyl phosphonate of the general formula: ##EQU1## (wherein R.sub.4 represents a methyl or ethyl radical, and R.sub.5 represents an alkyl radical of 1 to 10 carbon atoms), optionally hydrolyzing the resulting trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandin ester of the general formula: ##SPC3## To the corresponding acid, optionally converting the 9.alpha.-hydroxy radical in the ester or acid product to an oxo group, and hydrolyzing the tetrahydropyranyloxy or ethoxyethoxy groups in the resulting trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandin compound of the formula: ##SPC4## (wherein R.sub.6 represents a hydrogen atom or an alkyl radical of 1 to 10 carbon atoms, Z represents ##EQU2## or C=O) to hydroxy radicals to obtain a trans-.DELTA..sup.2 -PGF or trans-.DELTA..sup.2 -PGE compound of the formula: ##SPC5## And, if desired, converting the PGE alicyclic ring (Z represents C=O) into that of a PGA compound. The trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandin products, which are new compounds except for trans-.DELTA..sup.2 -PGE.sub.1, possess typical pharmacological properties of the `natural` prostaglandins.

  制备转-Δ2-前列腺素的新工艺，其化学式为##SPC1##（其中A表示PGE，PGF或PGA类型的基团，X表示--CH.sub.2 CH.sub.2 --或trans--CH=CH--，R.sub.1表示1至10个碳原子的烷基或1至6个碳原子的烷基，其携带苯基取代基或5至7个碳原子的环烷基取代基，R.sub.2表示氢原子或1至4个碳原子的烷基），以及其在链中具有1至10个碳原子的烷基酯，其中包括将公式的环戊烷衍生物反应：##SPC2##（其中R.sub.3表示未取代或取代至少一个烷基的2-四氢吡喃基团，或1-乙氧基乙基基团）与一般式的烷基膦酸酯反应：##EQU1##（其中R.sub.4表示甲基或乙基基团，R.sub.5表示1至10个碳原子的烷基），可选择地水解生成一般式的trans-Δ2-前列腺素酯：##SPC3## 转化为相应的酸，可选择地将酯或酸产物中的9α-羟基基团转化为羟基基团，并水解所得的trans-Δ2-前列腺素化合物中的四氢吡喃氧基或乙氧基乙氧基基团，其化学式为：##SPC4##（其中R.sub.6表示氢原子或1至10个碳原子的烷基，Z表示##EQU2##或C=O），使其成为羟基基团，以获得化学式为：##SPC5## 的trans-Δ2-PGF或trans-Δ2-PGE化合物，如有需要，将PGE环戊烷环（Z表示C=O）转化为PGA化合物的环。除了trans-Δ2-PGE.sub.1之外，这些新化合物具有“天然”前列腺素的典型药理特性。