(1E,4E,6E)-1-diethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene | 1350628-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E,6E)-1-diethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene
• CAS: 1350628-63-5
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: AZAIARJSQJSCLO-NWSPVTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecanetriene-1-aldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 、 、 (1E,4E,6E)-1-diethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，实用的番茄红素全合成方法

  摘要：

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.104

文献信息

• 1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same
  申请人：Shen Runpu

  公开号：US20120310002A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。
• INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE
  申请人：Zhaoxing University

  公开号：US20140005442A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecatrienyl-1-aldehyde represented by formula (3), and a method for preparing this intermediate. The process route of the present invention is simple, the starting materials are available easily, and the cost is low.

  本发明涉及由化学式（3）表示的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯基-1-醛，以及制备该中间体的方法。本发明的工艺路线简单，起始材料易获得，成本低。
• Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene
  申请人：ZHANG PENGFEI

  公开号：US20120316366A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。
• PREPARATION METHOD OF AN INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF LYCOPENE
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2578564B1

  公开（公告）日：2015-03-11
• US8536361B2
  申请人：——

  公开号：US8536361B2

  公开（公告）日：2013-09-17