1-chloro-1-methylsulfanyl-propan-2-one | 56870-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-methylsulfanyl-propan-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-1-(methylsulfanyl)propan-2-one；1-chloro-1-methylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 56870-03-2
• 化学式: C₄H₇ClOS
• 分子量: 138.618
• InChiKey: HKGZGKXNOQKDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-methylsulfanyl-propan-2-one 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-Dichlor-1-(methylthio)aceton
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Krack,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基硫代-2-丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 1-chloro-1-methylsulfanyl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Krack,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of α-(acyl) methylthiomethyl group into the aromatic ring by Friedel-Crafts reaction
  作者：Y. Tamura、H. Shindo、J. Uenishi、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80124-9

  日期：——

  Friedel-Crafts α-(acyl)methylthiomethylations of aromatic compounds with α-ethoxycarbonyl, -acetyl, -benzoyl, and -cyano-α-(methylthio)methyl chlorides are described. The resulted products are easily converted to acylmethylated aromatics such as phenylacetate and phenylacetone by reductive desulfurization.

  描述了芳族化合物与α-乙氧基羰基，-乙酰基，-苯甲酰基和-氰基-α-（甲硫基）甲基氯化物的弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）芳族化合物的α-（酰基）甲硫基甲基化。通过还原性脱硫，容易将所得产物转化为酰基甲基化的芳族化合物，例如苯乙酸酯和苯丙酮。
• Selective reaction of silyl enol ethers with α-chloro-sulphides containing a ketone group
  作者：Rikuhei Tanikaga、Kazuhisa Miyashita、Hideki Sugihara、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39810001106

  日期：——

  Reaction of silyl enol ethers (1) with α-acyl-α-chloro-sulphides (2; n= 0) gives furans (4), whereas with β- or γ-acyl-α-chloro-sulphides (2; n= 1 or 2) diketones (3) are obtained.

  甲硅烷基烯醇醚（1）与α-酰基-α-氯代硫化物（2 ; n = 0）反应生成呋喃（4），而与β-或γ-酰基-α-氯代硫化物（2 ; n = 1或2）获得二酮（3）。
• Migration du carbonyle : Obtention d'homologues du glyoxal à fonction cétonique protégée
  作者：Lucette Duhame、Joë Chauvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87185-3

  日期：1982.1

  Substituted glyoxals with protected ketogroup were obtained by reaction of α-chloro-α-(aryl- or alkyl-thio)ketones with sodium methylate in methanol.

  通过使α-氯代-α-（芳硫基或烷基硫基）酮与甲醇钠在甲醇中反应，可得到具有保护的酮基的乙二醛取代基。
• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• A [2++4] polar cycloaddition of α-chlorosulfides with conjugated dienes: one-pot synthesis of 1-acyl- and 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes
  作者：H. Ishibashi、Y. Kitano、H. Nakatani、M. Okada、M. Ikeda、M. Okura、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81403-9

  日期：1984.1

  In the presence of SnCl4, methoxycarbonyl-, acetyl-, benzoyl-, or cyano-substituted chloromethyl methyl sulfide (1–4) undergoes [2++4] polar cycloaddition with conjugated dienes to afford the cycloadducts of type 7, which, on treatment with base, are converted into the 1-acyl- or 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes 9–10 via the ylide intermediates of type 8.

  在SnCl 4存在下，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基或氰基取代的氯甲基甲基硫醚（1-4）与共轭二烯进行[2 + +4]极性环加成反应，得到7型环加合物。经碱处理后，通过类型8的叶立德中间体转化为1-酰基或1-氰基-1-甲硫基-2-乙烯基环丙烷9-10 。