ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 19661-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3--acrylsaeure-aethylester；β-Naphthyl-acrylsaeureethylester；2-Propenoic acid, 3-(2-naphthalenyl)-, ethyl ester；ethyl 3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 19661-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VARFCVWJZNTTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  372.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthylallyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  三元催化使三组分不对称烯丙基烷基化成为手性 α,α-二取代酮的简明轨迹

  摘要：

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09148
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 生成 ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Virtually Complete E-Selective α,β-Unsaturated Ester Synthesis by Hg(OTf)₂-Catalyzed Hydration of sec-Ethoxyalkynyl Acetate

  摘要：

  The reaction of alkyl-substituted sec-ethoxyalkynyl acetates with water catalyzed by Hg(OTf)(2) afforded alpha,beta-unsaturated esters in excellent yield with high catalytic turnover up to 1000 times under very mild reaction conditions with virtually complete E-selectivity, superior even to that of the HWE reaction.

  DOI：

  10.1021/ol702548r

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Stereodivergent Allylic Substitutions with Aryl Acetic Acid Esters by Synergistic Iridium and Lewis Base Catalysis
  作者：Xingyu Jiang、Jason J. Beiger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11692

  日期：2017.1.11

  of all possible stereoisomers of a given chiral molecule bearing multiple stereocenters by a simple and unified method is a significant challenge in asymmetric catalysis. We report stereodivergent allylic substitutions with aryl acetic acid esters catalyzed synergistically by a metallacyclic iridium complex and benzotetramisole. Through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts, all

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。
• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。