diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 13043-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13043-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• mdl: MFCD04038413
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OWVOHDKOANTMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到邻苯二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 palladium diacetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,2-环己烷二甲酸酯或邻苯二甲酸 酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种生物质路线制备增塑剂1,2‑环己烷二甲酸酯和邻苯二甲酸酯的方法。1,2‑环己烷二甲酸酯的制备方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和富马酸酯(或马来酸酯)在有机碱催化下发生D‑A环加成反应生成双酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰生成环己烯二甲酸酯；第三步为环己烯二甲酸酯在过渡金属催化剂下，进行双键加氢生成1,2‑环己烷二甲酸酯。邻苯二甲酸酯的制备方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和富马酸酯(或马来酸酯)在有机碱催化下发生D‑A环加成反应生成双酯基取代的环己烯甲醛；第二步所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成邻苯二甲酸酯。

  公开号：

  CN109651149B

文献信息

• Recyclable cobalt(0) nanoparticle catalysts for hydrogenations
  作者：Philipp Büschelberger、Efrain Reyes-Rodriguez、Christian Schöttle、Jens Treptow、Claus Feldmann、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1039/c8cy00595h

  日期：——

  The search for new hydrogenation catalysts that replace noble metals is largely driven by sustainability concerns and the distinct mechanistic features of 3d transition metals. Several combinations of cobalt precursors and specific ligands in the presence of reductants or under high-thermal conditions were reported to provide active hydrogenation catalysts. This study reports a new method of preparation

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。
• Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester
  申请人：Kawahara Yasuyuki

  公开号：US20050038283A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A diester represented by the formula wherein A represents a cyclohexane ring, cyclohexene ring or benzene ring, X is H or methyl group, R X and R Y are the same or different and each is C3-C18 branched-chain alkyl group, C1-C18 straight-chain alkyl group, C2-C18 straight-chain alkenyl or C3-C18 cycloalkyl, provided that when A is a benzene ring, R X and R Y are different from each other and —COOR X and —COOR Y are attached to two adjacent carbon atoms of the benzene ring, and having the following properties: 1) a total acid number of 0.05 mgKOH/g or less, 2) a sulfated ash content of 10 ppm or less, 3) a sulfur content of 20 ppm or less, 4) a phosphorus content of 20 ppm or less, 5) a peroxide value of 1.0 meq/kg or less, 6) a carbonyl value of 10 or less; 7) a volume resistivity of 1×10 11 Ω·cm or more, 8) a hydroxyl value of 3 mgKOH/g or less, and 9) a water content of 100 ppm or less, a process for preparing the same and a refrigerator lubricating oil comprising the diester.

  由以下公式表示的二酯，其中A代表环己烷环、环己烯环或苯环，X为H或甲基基团，RX和RY相同或不同，且每个均为C3-C18支链烷基基团、C1-C18直链烷基基团、C2-C18直链烯基或C3-C18环烷基，前提是当A为苯环时，RX和RY彼此不同，且—COORX和—COORY连接到苯环的两个相邻碳原子，并具有以下特性：1）总酸值为0.05 mgKOH/g或更低，2）硫酸盐灰分含量为10 ppm或更低，3）硫含量为20 ppm或更低，4）磷含量为20 ppm或更低，5）过氧化值为1.0 meq/kg或更低，6）羰基值为10或更低；7）体积电阻率为1×1011Ω·cm或更高，8）羟值为3 mgKOH/g或更低，9）水含量为100 ppm或更低，制备该二酯的方法以及包含该二酯的制冷剂润滑油。
• <i>Trans</i>-2-Aminocyclohexanol derivatives as pH-triggered conformational switches
  作者：Vyacheslav V. Samoshin、Yu Zheng、Xin Liu

  DOI：10.1002/poc.3689

  日期：2017.11

  tert‐butyl derivatives). As a result of this conformational flip, all other substituents are forced to change their orientation. If the substituents are designed to perform certain geometry‐dependent functions, for example, as cation chelators or as lipid tails, such acid‐induced transition may be used to control the corresponding molecular properties. The pH sensitivity of conformational equilibria

  已研究了一系列反式-2-氨基环己醇衍生物，作为强大的构象pH引发剂。在氨基的质子化中，由于分子内的氢键和静电相互作用，具有氨和羟基的赤道位置的构象异构体变得占优势。这些相互作用的能量据估计超过10 kJ / mol，在某些模型中超过20 kJ / mol（足够强，可以扭曲成叔环-丁基衍生物）。这种构象翻转的结果是，所有其他取代基被迫改变其方向。如果将取代基设计为执行某些与几何相关的功能，例如作为阳离子螯合剂或脂质尾巴，则这种酸诱导的跃迁可用于控制相应的分子性质。通过1 H核磁共振波谱（NMR）探索构象平衡的pH敏感性，并使用滴定曲线估算质子化化合物的pK a值，其变化范围为2.6至8.5（在d 4-甲醇中），具体取决于氨基的结构。因此，反式-2-氨基环己醇也可用作有机溶剂中的构象pH指示剂。
• Aminimides. II. A one-step synthesis of aminimides from carboxylic acid esters
  作者：William J. McKillip、Robert C. Slagel

  DOI：10.1139/v67-425

  日期：1967.11.1

  The general applicability of preparing aminimides from esters and insitu generated 1,1,1-trimethylaminimine is reported. Acyclic, alicyclic, aromatic, and heteroaromatic trimethylaminimides have been synthesized by the one-step reaction. The synthetic scheme consists of reacting an ester with a 1,1,1-trimethylhydrazinium salt in the presence of an anhydrous base such as sodium methoxide. The choice

  报道了从酯和原位生成的 1,1,1-trimethylaminimine 制备氨基酰亚胺的普遍适用性。通过一步反应合成了无环、脂环、芳族和杂芳族三甲胺酰亚胺。合成方案包括在无水碱（如甲醇钠）存在下使酯与 1,1,1-三甲基肼盐反应。溶剂、反应温度和碱的选择以及酰基取代基的电负性会影响氨基酰亚胺形成的难易程度。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND
  申请人：Nagato Nobuyuki

  公开号：US20120029217A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  According to the present, invention, a process for producing an epoxy compound, where an epoxy compound can be selectively produced from olefins with good yield at low cost in a safe manner by a simple operation under mild conditions without using a quaternary ammonium salt or a metal compound, is provided. The present invention relates to a process for producing an epoxy compound, comprising epoxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound having a carbon-carbon double bond by using hydrogen peroxide as an oxidant, wherein the epoxidation is carried by out using an organic nitrile compound and an organic amine compound.

  根据本发明，提供了一种生产环氧化合物的方法，其中可以通过简单操作在温和条件下以低成本安全地从烯烃中选择性地生产环氧化合物，而无需使用季铵盐或金属化合物。本发明涉及一种生产环氧化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂，通过使用有机腈化合物和有机胺化合物对含有碳碳双键的有机化合物的碳碳双键进行环氧化。

表征谱图