D-cymarose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-cymarose
• 英文别名: cymarose；D-cymaropyranose；cymaropyranose；(4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DBDJCJKVEBFXHG-RDCZQUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cymarose 在 水 、 溴 作用下， 生成 D-cymarono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  两种来自Marsdenia roylei的孕烷寡糖苷。

  摘要：

  孕低聚糖苷，即rocinine（结构1）和marsdinine（11），其已经从的干燥茎的可溶于氯仿的提取物中分离通光roylei使用MS，分别鉴定，1 H NMR，13 C NMR，1 H- 1 H COSY，HSQC和TOCSY实验以及化学降解和衍生化。

  DOI：

  10.1080/14786410902940933
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 生成 D-cymarose
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Al-Hasan, Ziyad; Mengech, Annalee S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1800 - 1803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trisaccharides from Marsdenia roylei
  作者：Alok Kumar、Anakshi Khare、Naveen K Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00253-8

  日期：1999.10

  The structures of two novel trisaccharides viz. royleose and deniose isolated from Marsdenia roylei were elucidated with the help of modern physico-chemical techniques and chemical transformations. They were defined as O-beta-D-oleandropyranosyl-(1-->4)-O-beta- D-cymaropyranosyl-(1-->4)-beta-D-oleandropyranose and O-beta-D-oleandropyranosyl-(1-->4)-O-beta-D-digitoxopyranosyl++ +-(1-->4)- beta-D-oleandropyranose

  两种新型三糖的结构即。在现代物理化学技术和化学转化的帮助下，阐明了从 Marsdenia roylei 中分离出的 royleose 和 deniose。它们被定义为 O-β-D-夹竹桃基吡喃糖基-(1-->4)-O-β-D-cymaropyranosyl-(1-->4)-β-D-夹竹桃吡喃糖和 O-β-D-夹竹桃吡喃糖基- (1-->4)-O-β-D-digitoxopyranosyl++ +-(1-->4)-β-D-吡喃夹竹桃糖。这是首次从自然界中分离出游离状态的稀有脱氧糖三糖。
• Cynanauriculoside C–E, three new antidepressant pregnane glycosides from Cynanchum auriculatum
  作者：Qing-Xiong Yang、Yong-Chang Ge、Xiao-Yan Huang、Qian-Yun Sun

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.02.009

  日期：2011.6

  on the bioactive screening results, three new pregnane glycosides named as cynanauriculoside C–E (1–3), were isolated from the roots of Cynanchum auriculatum Royle ex Wight (Asclepiadaceae), together with two known ones, otophylloside L (4) and cynauricuoside C (5). On the basis of detailed spectroscopic analysis and chemical method, the structures of new compounds were characterized to be qingyangshengenin

  基于所述生物活性筛选结果，命名为cynanauriculoside C-E（三个新孕糖苷1 - 3），从根分离白首乌茎叶（萝藦科），加上两个已知的，otophylloside L（4）和柳苦苷C（5）。在详细的光谱分析和化学方法的基础上，将新化合物的结构表征为庆阳生宁3- O- β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（1），庆阳生宁3- O -β- d-吡喃葡萄糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖吡喃糖基-（1→4）-α- l-环吡喃糖基-（1→4）-β- d-油基吡喃糖基-（1→4）-β- d-环吡喃果糖苷（2）和caudatin 3- O- β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -glucopyranosyl-（1→4）-β- d -cymaropyranosyl-（1→4）-β- d -oleandropyranosyl-（1→4）-β-
• Five New Pregnane Glycosides from Gymnema sylvestre and Their α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitory Activities
  作者：Phan Van Kiem、Duong Thi Hai Yen、Nguyen Van Hung、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Do Thi Trang、Pham Hai Yen、Tran Minh Ngoc、Chau Van Minh、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim

  DOI：10.3390/molecules25112525

  日期：——

  Gymnema sylvestre, a medicinal plant, has been used in Indian ayurvedic traditional medicine for the treatment of diabetes. Phytochemical investigation of Gymnema sylvestre led to the isolation of five new pregnane glycosides, gymsylosides A–E (1–5) and four known oleanane saponins, 3β-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (6), gymnemoside-W1 (7)

  匙羹藤是一种药用植物，已在印度阿育吠陀传统医学中用于治疗糖尿病。匙羹藤的植物化学研究导致分离出五种新的孕烷苷、匙羹藤苷 A-E (1-5) 和四种已知的齐墩果皂苷、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (6), 匙羹藤苷-W1 (7), 3β-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6) -β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯 (8) 和交替糖苷 XIX (9)。它们的结构是基于光谱证据并与文献中报道的那些进行比较而确定的。评估所有化合物的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。化合物 2-4 显示出显着的 α-淀粉酶抑制活性，IC50 值范围为 113。
• New 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane hexa- and hepta-glycosides from the roots of Asclepias tuberosa
  作者：Tsutomu Warashina、Toshio Miyase

  DOI：10.1007/s11418-017-1155-9

  日期：2018.1

  Previously, phytochemical investigation of the roots of Asclepias tuberosa (Asclepiadaceae) led to the isolation of some 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane tri-, tetra-, and penta-glycosides. An additional eight new minor 8,12;8,20-diepoxy-8,14-secopregnane glycosides were afforded in the recent investigation of this plant. These glycosides consisted of six or seven 2,6-dideoxy-hexopyranoses together

  以前，对萝摩（Asclepias tuberosa）（萝摩科）的根进行植物化学研究导致分离出约8,12; 8,20-二环氧-8,14-仲高碳烷三，四和五糖苷。在最近对该植物的研究中，还提供了另外八种新的较小的8,12; 8,20-二环氧-8,14-secopregnane糖苷。这些糖苷由六个或七个2,6-二脱氧-己吡喃糖以及糖苷配基，结核菌素组成。这些化合物的结构均使用NMR，质谱分析和化学证据确定。由于仅在结节曲霉中观察到8,12; 8,20-二环氧-8,14-二巯基戊烷型糖苷，这些化合物被认为是该植物的特征植物化学物质。
• Cytotoxic polyhydroxylated pregnane glycosides from <i>Cissampelos pareira</i> var. <i>hirsuta</i>
  作者：Yan-Jun Sun、Hao-Jie Chen、Rui-Jie Han、Chen Zhao、Ying-Ying Si、Meng Li、Kun Du、Hui Chen、Wei-Sheng Feng

  DOI：10.1039/d1ra07498a

  日期：——

  lines, and inhibitory activity against NO release in LPS-induced RAW 264.7 cells. Compared with cisplatin, compound 7 showed more potent cytotoxicities against the HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7, and SW480 cell lines, with IC50 values of 2.19, 14.38, 2.00, 7.58, and 7.44 μM, respectively. The preliminary study of structure-activity relationship indicated that benzoic acid esterification at C-20 may have

  从 Cissampelos pareira var. 的干燥全草中分离出 14 种新的多羟基孕烷苷，西萨类固醇 AN (1-14) 和 5 种已知类似物 (15-19)。毛田。它们的结构和立体化学通过大量的光谱数据、化学水解和 ECD 测量得到阐明。测试了所有化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，以及对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 释放的抑制活性。与顺铂相比，化合物7对HL-60、A549、SMMC-7721、MCF-7和SW480细胞系表现出更强的细胞毒性，IC50值分别为2.19、14.38、2.00、7.58和7.44 μM。构效关系的初步研究表明，C-20位苯甲酸酯化可能对多羟基孕烷衍生物在这五种人类癌细胞系中的细胞毒活性产生负面影响。这些结果揭示了化合物 7 作为理想的抗肿瘤先导化合物的潜力。