(2R,3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 1380112-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (3aS,6S,7S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 1380112-79-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: AZKXOLOYQHWBKT-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧甘露野尻霉素和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的快速外消旋和对映发散合成

  摘要：

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200022
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidene-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧甘露野尻霉素和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的快速外消旋和对映发散合成

  摘要：

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200022

文献信息

• Expeditious Racemic and Enantiodivergent Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and 1,4-Dideoxymannojirimycin
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201200022

  日期：2012.5

  hydroboration/oxidation, for the synthesis of DMJ. Enantiodivergency was attained by optical resolution before exhaustive functional group deprotection, through the formation of diastereomeric camphanic esters. As the key racemic intermediate esters were easily prepared in a few steps on a large scale, and the final chromatographic separation of the camphanic esters was straightforward, this approach

  1-脱氧甘露尻霉素 (DMJ) 和 1,4-双脱氧甘露尻霉素的外消旋和对映发散合成是通过将顺式 4,5-二羟基化 δ-戊内酰胺衍生物转化为相应的烯醇磷酸酯并对其进行 Pd 获得的关键烯酰胺酯中间体实现的-催化甲氧基羰基化。这些中间体的进一步加工包括立体控制催化氢化，用于合成外消旋 1,4-二脱氧甘露尻霉素，以及硼氢化/氧化，用于合成 DMJ。对映发散是通过光学拆分在穷举官能团脱保护之前通过形成非对映樟脑酯获得的。由于关键的外消旋中间体酯很容易通过几个步骤大规模制备，