2-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-4-quinolinemethanol | 66324-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-4-quinolinemethanol
• 英文别名: [2-(3,4-dichloro-phenyl)-6-methoxy-quinolin-4-yl]-methanol；[2-(3,4-Dichlorophenyl)-6-methoxyquinolin-4-yl]methanol
• CAS: 66324-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 334.202
• InChiKey: NLJIWUIYIBQIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  517.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-4-quinolinemethanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉甲基醚的合成和光解：一种用于醇功能选择性保护和去保护的温和有效方法*

  摘要：

  这项研究报道了喹啉基甲基醚保护的醇的合成和光解。合成了多种喹啉甲基氯，并在强碱存在下通过取代反应对各种醇进行了保护。喹啉基甲基醚部分的光裂解在可见光下进行，在光敏剂染料的存在下，通过单电子转移形成带电荷的喹啉基自由基中间体，从而以极好的收率得到脱保护的醇。在这项研究中还研究了三乙胺作为牺牲性还原剂和d-山梨醇作为自由基清除剂的效用。

  DOI：

  10.1071/ch15627
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-4-quinolinemethanol
  参考文献：
  名称：

  喹啉甲基醚的合成和光解：一种用于醇功能选择性保护和去保护的温和有效方法*

  摘要：

  这项研究报道了喹啉基甲基醚保护的醇的合成和光解。合成了多种喹啉甲基氯，并在强碱存在下通过取代反应对各种醇进行了保护。喹啉基甲基醚部分的光裂解在可见光下进行，在光敏剂染料的存在下，通过单电子转移形成带电荷的喹啉基自由基中间体，从而以极好的收率得到脱保护的醇。在这项研究中还研究了三乙胺作为牺牲性还原剂和d-山梨醇作为自由基清除剂的效用。

  DOI：

  10.1071/ch15627

文献信息

• Epling, Gary A.; Lin, Kuei-Ying; Kumar, Anil, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 425 - 429
  作者：Epling, Gary A.、Lin, Kuei-Ying、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——
• EPLING, GARY A.;LIN, KUEI-YING;KUMAR, ANIL, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 425-429
  作者：EPLING, GARY A.、LIN, KUEI-YING、KUMAR, ANIL

  DOI：——

  日期：——
• EPLING G. A.; AVENGAR N. K. N.; LOPES A.; YOON U. C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2928-2930-
  作者：EPLING G. A.、 AVENGAR N. K. N.、 LOPES A.、 YOON U. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photocleavage of Quinoline Methyl Ethers: A Mild and Efficient Method for the Selective Protection and Deprotection of the Alcohol Functionality
  作者：Anthony A. Provatas、Gary A. Epling、James D. Stuart

  DOI：10.1071/ch15627

  日期：——

  The synthesis and photocleavage of quinolinyl methyl ether-protected alcohols is reported in this study. A variety of quinoline methyl chlorides were synthesized, and protection of the various alcohols was performed via a substitution reaction in the presence of a strong base. Photocleavage of the quinolinyl methyl ether moiety proceeded under visible light with the formation of the charged quinolinyl

  这项研究报道了喹啉基甲基醚保护的醇的合成和光解。合成了多种喹啉甲基氯，并在强碱存在下通过取代反应对各种醇进行了保护。喹啉基甲基醚部分的光裂解在可见光下进行，在光敏剂染料的存在下，通过单电子转移形成带电荷的喹啉基自由基中间体，从而以极好的收率得到脱保护的醇。在这项研究中还研究了三乙胺作为牺牲性还原剂和d-山梨醇作为自由基清除剂的效用。