Boc-Ala-Leu-OH | 70396-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Leu-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 70396-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: CJTAAOMGZFNNHS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  502.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Leu-OH 在 N-甲基吗啉 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Ala-Leu-Phe(fur-2-yl)-D-Val-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  A new approach for modification of phenylalanine peptides by suzuki–miyaura coupling reaction

  摘要：

  For the first time, we have modified phenylalanine peptides by the Suzuki-Miyaura coupling reaction which may be useful in developing combinatorial libraries of peptidomimetics. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00582-0
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Boc-Ala-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  探测大环构象变化的二维障碍

  摘要：

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01248

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Ynamide-Mediated Thioester Synthesis
  作者：Xuewei Wang、Yongli Zhao、Jinhua Yang、Yanxi Li、Ying Luo、Mengyao Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01949

  日期：2021.12.17

  A novel ynamide-mediated thioester synthesis strategy was developed. Importantly, no detectable racemization was observed for the thioesterifications of carboxylic acids containing an α-chiral center, enabling it to be useful for the synthesis of peptide thioester, which is the key component of native chemical ligation. It is worth mentioning that amino acid side chain functional groups such as -OH

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。
• Oxidation of Peptides by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  The Protecting Group Matters
  作者：Maria Rosaria Rella、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo061910n

  日期：2007.1.1

  Representative Boc-protected and acetyl-protected peptide methyl esters bearing alkyl side chains undergo effective oxidation using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) under mild conditions. We observe a protecting group dependency in the chemoselectivity displayed by the dioxirane 1b. N-Hydroxylation occurs in the case of the Boc-protected peptides, and side chain hydroxylation takes place in the

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。
• Synthesis and Biological Evaluation of Curcumin Derivatives with Water-Soluble Groups as Potential Antitumor Agents: An in Vitro Investigation Using Tumor Cell Lines
  作者：Luyang Ding、Shuli Ma、Hongxiang Lou、Longru Sun、Mei Ji

  DOI：10.3390/molecules201219772

  日期：——

  Three series of curcumin derivatives including phosphorylated, etherified, and esterified products of curcumin were synthesized, and their anti-tumor activities were assessed against human breast cancer MCF-7, hepatocellular carcinoma Hep-G2, and human cervical carcinoma HeLa cells. Compared with curcumin, compounds 3, 8, and 9 exhibited stronger antitumor cell line growth activities against HeLa cells. Compound 12 also showed higher antitumor cell line growth activities on MCF-7 cells than curcumin. Among them, 4-((1E,6E)-7-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenyl dihydrogen phosphate(3) showed the strongest activity with an half maximal inhibitory concentration (IC50) of 6.78 µM against HeLa cells compared with curcumin with an IC50 of 17.67 µM. Stabilities of representatives of the three series were tested in rabbit plasma in vitro, and compounds 3 and 4 slowly released curcumin in plasma. The effect of compound 3 on HeLa cell apoptosis was determined by examining morphological changes by DAPI (4′,6-diamidino-2-phenylindole) staining as well as Annexin V-FITC/ Propidium Iodide (PI) double staining and flow cytometry. The results showed that 3 induced cellular apoptosis in a dose-dependent manner. Together our findings show that 3 merits further investigation as a new potential antitumor drug candidate.

  合成了三类姜黄素衍生物，包括磷酸化、醚化和酯化的姜黄素产品，并评估了它们对人乳腺癌MCF-7、肝细胞癌Hep-G2和人宫颈癌HeLa细胞的抗肿瘤活性。与姜黄素相比，化合物3、8和9在对HeLa细胞的抗肿瘤细胞生长活性方面表现出更强的活性。化合物12在MCF-7细胞上的抗肿瘤细胞生长活性也高于姜黄素。其中，化合物4-((1E,6E)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3,5-二氧杂庚-1,6-二烯基)-2-甲氧基苯基二氢磷酸(3)表现出最强的活性，对HeLa细胞的半最大抑制浓度(IC50)为6.78 µM，而姜黄素的IC50为17.67 µM。在体外测试了这三类代表化合物在兔血浆中的稳定性，化合物3和4在血浆中缓慢释放姜黄素。通过DAPI（4′,6-二氨基-2-苯基吲哚）染色以及Annexin V-FITC/碘化丙锭（PI）双重染色和流式细胞术，确定了化合物3对HeLa细胞凋亡的影响。结果显示，化合物3以剂量依赖的方式诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明，化合物3值得进一步研究作为新的潜在抗肿瘤药物候选者。
• An Efficient Synthetic Method of N-Protected Dipeptide Acids Using Amino Acid Calcium Carboxylates in an Organic Solvent
  作者：Chikao Hashimoto、Kazunobu Takeguchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1260569

  日期：2011.6

  syntheses of N-protected dipeptide acids using alkaline earthmetal (Mg, Ca, and Ba) carboxylates of an amino acid in organicsolvents were investigated. It was found that amino acid calciumcarboxylates are the most effective among the carboxylates of theamino acids tested for coupling with active esters of Boc-Ala-OHin organic solvents. The coupling of Boc-Ala-ONp or Boc-Ala-ONSuwith amino acid calcium carboxylates

  研究了在有机溶剂中使用氨基酸的碱土金属（Mg、Ca 和 Ba）羧酸盐合成 N 保护的二肽酸。发现氨基酸羧酸钙在被测试与有机溶剂中的Boc-Ala-OH的活性酯偶联的氨基酸的羧酸盐中是最有效的。Boc-Ala-ONp 或 Boc-Ala-ONSu 与 DMF 中的氨基酸羧酸钙的偶联以高产率 (92-100%) 得到所需的 N-保护二肽酸。