1,4,8-tris(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 184241-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8-tris(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: Ethyl 2-[4,8-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetate
• CAS: 184241-00-7
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₆
• 分子量: 458.599
• InChiKey: APGZKXGVFQQQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8-tris(carboethoxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-[11-[(4-Aminophenyl)methyl]-4,8-bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便，新颖的合成聚氮杂大环双官能螯合剂的方法

  摘要：

  方便，合成上有用的双功能螯合剂（10-对氨基苄基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（p-ABz-DO3A）3和（11-对氨基苄基） -1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三乙酸酯（p-ABz-TE3A）6是通过溴乙酸乙酯与1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4的反应制得的8,11-四氮杂环十四烷，然后与硝基苄基溴反应。事实证明，该方法比文献中的任何方法更有效，因为从四氮杂大环化合物开始的两步合成序列的总产率为68％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01727-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的高产率制备单N-烷基化环和环素的方法

  摘要：

  可以通过使用直接且通用的合成方法，在非常温和的反应条件下，选择性地高收率合成cyclam和cycln的单N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00497-5

文献信息

• Synthesis of macrocyclic bifunctional chelating agents: 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8-tris(carboxymethyl)-11-(2-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  作者：A. K. Mishra、Jean-François Chatal

  DOI：10.1039/b006978g

  日期：——

  The convenient, synthetically useful bifunctional chelating agents, 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(2-aminoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8-tris(carboxymethyl)-11-(2-aminoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, were obtained by reaction of ethyl bromoacetate with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane, followed by reaction with N-(2-bromoethyl)phthalimide. This method is proven to be more efficient to prepare bifunctional chelating agents with aliphatic side arms in high yields, above 53%.

  方便且具有合成实用性的双功能螯合剂1,4,7-三（羧甲基）-10-（2-氨基乙基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,8-三（羧甲基）-11-（2-氨基乙基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷是通过乙基溴乙酸酯与1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4,8,11-四氮杂环十四烷反应获得的，随后与N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺反应。该方法被证明能够更高效地制备带有脂肪族侧基的双功能螯合剂，产率超过53%。
• MATERIAL COMPRISING POLYAZACYCLOALKANES, GRAFTED ON POLYPROPYLENE FIBRES, ITS PROCESS OF PREPARATION, AND PROCESS FOR REMOVING METAL CATIONS FROM A LIQUID
  申请人：Rascalou Frederic

  公开号：US20100059446A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Material composed of a polyazacycloalkane grafted on polypropylene fibres. Process for the preparation of this material. Process for removing metal cations present in a liquid by bringing this liquid into contact with the said material.

  由聚丙烯纤维嫁接的聚氮杂环烷组成的材料。制备该材料的方法。将含有金属阳离子的液体与所述材料接触以去除其中的金属阳离子的方法。
• US8841384B2
  申请人：——

  公开号：US8841384B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• A convenient method for the preparation of mono N-alkylated cyclams and cyclens in high yields
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00497-5

  日期：2002.4

  Selective and high yield synthesis of mono N-substituted derivatives of cyclam and cyclen can be achieved by using a direct and general synthetic method with very mild reaction conditions.

  可以通过使用直接且通用的合成方法，在非常温和的反应条件下，选择性地高收率合成cyclam和cycln的单N-取代衍生物。
• A convenient, novel approach for the synthesis of polyaza macrocyclic bifunctional chelating agents
  作者：Anil Kumar Mishra、Karine Draillard、Alain Faivre-Chauvet、Jean François Gestin、Chantal Curtet、Jean-François Chatal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01727-3

  日期：1996.10

  The convenient, synthetically useful bifunctional chelating agents, (10-p-aminobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate (p-ABz-DO3A) 3 and (11-p-aminobenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-triacetate (p-ABz-TE3A) 6, were obtained by reaction of an ethyl bromoacetate with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane followed by reaction with nitrobenzyl

  方便，合成上有用的双功能螯合剂（10-对氨基苄基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（p-ABz-DO3A）3和（11-对氨基苄基） -1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三乙酸酯（p-ABz-TE3A）6是通过溴乙酸乙酯与1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4的反应制得的8,11-四氮杂环十四烷，然后与硝基苄基溴反应。事实证明，该方法比文献中的任何方法更有效，因为从四氮杂大环化合物开始的两步合成序列的总产率为68％。