1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside | 149157-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-propargyl-α-D-galacto-pyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-propyn-1-yl)-α-D-galactopyranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(prop-2-ynoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 149157-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: YXDXIMMKBZWQMP-KSSYENDESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside 在 cisplatin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  整合生物正交前药的一般策略：Pt（II）触发的去炔丙基化可实现体内可控的药物激活

  摘要：

  在复杂的生物系统中用于可控药物活化的生物正交降解反应是非常需要的，但是却极具挑战性。在本文中，我们发现了一类新的由Pt（II）触发的生物正交裂解反应，其中Pt（II）而不是Pt（IV）配合物有效触发了在生物相容性范围内的多种笼形分子中O / N-炔丙基的裂解条件。基于这些发现，我们提出了用于整合生物正交前药的一般策略，并相应地设计了前药16，其中Pt（IV）部分与O 2-炔丙基二氮杂二醇酯部分共价连接。发现16可以通过胞质还原剂进行具体减少在人卵巢癌细胞对顺铂释放，其随后刺激的裂解Ò 2 -propargyl释放大量NO的原位，从而产生协同的和有效的肿瘤抑制活性的体内。因此，Pt（II）触发的去炔丙基化和整合概念可能为生物正交裂解化学在体内的广泛应用提供一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01435
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(allenyl)-α-D-galactopyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(prop-2-ynyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of metal and acid catalysed deprotection of propargyl ethers of alcohols via their allenyl ethers

  摘要：

  A new method for the deprotection of prop-2-ynyl ethers 1b-9b is described. Isomerisation of 1b-9b to O-allenyl ethers 1d-9d and deprotection by reaction with Hg(OCOCF3)(2), aq.HCl, aq.CF3CO2H and best by use of a catalytic amount of OsO4 is described to obtain the alcohols 1a-9a in good yield. Application of this method for the deprotection of prop-2-enyl ethers 7c,8c,10c-13c via their corresponding prop-1-enyl ethers 7e,8e,10e-13e to obtain the corresponding alcohols 7a,8a,10a-13a is also described, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00631-6

文献信息

• Specific surface modification of the acetylene-linked glycolipid vesicle by click chemistry
  作者：Hidehiro Ito、Toshiaki Kamachi、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c2cc31666h

  日期：——

  A novel glycolipid with a terminal acetylene was synthesized and used to prepare unilamellar vesicles. Using these vesicles, a convenient method was developed for the specific modification of the vesicle surface using the photoresponsive copper complex [Cu(OH(2))(cage)] as the catalyst for a click reaction.

  合成了具有末端乙炔的新型糖脂，并将其用于制备单层囊泡。使用这些囊泡，开发了一种方便的方法，可以使用光响应性铜络合物[Cu（OH（2））（cage）]作为点击反应的催化剂，对囊泡的表面进行特定的修饰。
• Conversion of glycals into vicinal-1,2-diazides and 1,2-(or 2,1)-azidoacetates using hypervalent iodine reagents and Me₃SiN₃. Application in the synthesis of N-glycopeptides, pseudo-trisaccharides and an iminosugar
  作者：Ande Chennaiah、Srijita Bhowmick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c7ra08637g

  日期：——

  Glycals were found to react with a reagent system comprising of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and Me3SiN3 in the presence of TMSOTf as a catalyst to form the corresponding vicinal 1,2-diazides. On the other hand, they reacted with another reagent system phenyliodine diacetate (PIDA) and Me3SiN3, also in the presence of TMSOTf as a catalyst, to lead to the corresponding vicinal 1,2-azidoacetates

  发现乙二醇在TMSOTf作为催化剂存在下与包含苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和Me 3 SiN 3的试剂系统反应形成相应的邻位1,2-二叠氮化物。另一方面，它们也在TMSOTf作为催化剂的情况下与另一种试剂体系苯乙酸二乙酸苯酯（PIDA）和Me 3 SiN 3反应，生成相应的邻位1,2-叠氮基乙酸酯。这些叠氮基衍生物被转化为许多2-叠氮基-N-糖肽，伪三糖和哌啶三醇衍生物亚氨基糖。
• Click Inspired Synthesis of 1,2,3-Triazole-linked 1,3,4-Oxadiazole Glycoconjugates
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1002/jhet.2845

  日期：2017.7

  azide–alkyne cycloaddition. A series of glycosyl alkynes 1b–i, obtained from various commercial sugars, were treated with azide functionalized 1,3,4‐oxadiazole using click chemistry to access triazole‐linked glycosylated 1,3,4‐oxadiazoles 10b–i in good yields. The structure of the developed glycoconjugates has been ascertained by extensive spectroscopic analysis (1H &13C NMR, IR, and MS).

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应描述了具有生物学优势的1,3,4-恶二唑支架的糖缀合。使用叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑，通过单击化学处理，将从叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑中得到的一系列糖基炔1b – i，以高收率获得三唑连接的糖基化的1,3,4-恶二唑10b – i。已通过广泛的光谱分析（1 H和13 C NMR，IR和MS）确定了开发的糖缀合物的结构。
• Towards Functional Fluorous Surfactants. Synthesis and Spectroscopic Features of Systematically Modified Sugar-Substituted Fluorous 1,2,3-Triazoles
  作者：Ahmed M.A. Ahmed、Adnan I. Mohammed、Roger W. Read

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109519

  日期：2020.6

  of homologous compounds making up a total of 30 new, fluorous 1-substituted 1,2,3-triazol-4-ylmethyl(and ethyl) ether surfactant candidates, with highly systematic variations in substituent position and type, have been synthesised in consistently good yields by processes involving copper(I)-accelerated Huisgen-Meldal dipolar cycloaddition reactions. Each series contains a perfluorobutylethyl, perfluorohexylethyl

  由10个系列的同源化合物组成的库，总共有30种新的氟代1-取代的1,2,3-三唑-4-甲基（和乙基）醚表面活性剂候选物，其取代基的位置和类型高度系统地变化通过涉及铜（I）加速的惠斯根-梅德尔偶极环加成反应的过程以始终如一的高收率合成了苯甲酸。每个系列在三唑位置N（1）处或通过三唑醚氧连接的全氟丁基乙基，全氟己基乙基或全氟辛基乙基取代基，以及在另一个三唑位置的1-β-D-葡萄糖基或6-α-D-半乳糖基取代基。一半的文库是直接用保护形式的糖成分（过乙酰化的葡萄糖衍生物和1,2：3， 所有的三唑都是可作为氟表面活性剂进行研究的候选物，它们可以在两亲性伙伴状态之间切换，在保护糖的情况下是疏水的，在未保护糖中是亲水的。作为表面活性剂研究的序幕，检查了新建立的化合物库的NMR光谱特征。参照相关文献类似物，对每个系列之内和之间的数据进行比较和对比。未保护的6-半乳糖基衍生物的分析由于众所周知的半缩醛吡喃
• C-3β-Tethered Functional Cholesterol Conjugates by Nitrile Oxide Alkyne Cycloaddition (NOAC)
  作者：Virginie Algay、Justine O'Sullivan、Frances Heaney

  DOI：10.1002/ejoc.201301822

  日期：2014.4

  Covalent cholesterol conjugates have been prepared by isoxazole-generating [3+2] nitrile oxide alkyne cycloaddition (NOAC) chemistry. Steroidal building blocks functionalised with either an alkyne or a nitrile oxide precursor were evaluated. The reaction has been demonstrated for the tethering to cholesterol of groups capable of bioreporting, and for the formation of cholesterol–biomolecule conjugates

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。