allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 89016-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucose；2,3,4-tri-O-benzyl-1-0-(2-propenyl)-β-D-glucose；2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-propenyl)-β-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 89016-60-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: OHCBJQXERNTLKZ-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an immunosuppressant SQAG9 and determination of the binding peptide by T7 phage display

  摘要：

  SQAG9, a new class of immunosuppressive sulfoquinovosylacylglycerol, and its biotinylated derivatives have been synthesized. A T7 Phage library, composed of random cDNA fragments from Drosophila melanogaster, displayed a possible binding peptide of 14 amino acids. The immobilized synthetic peptide on a sensor chip showed a dissociation constant of K-D = 1.5 x 10(-6) against SQAG9 in a surface plasmon resonance experiment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.085
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 氯化苄 、 烯丙醇 在 三氟甲磺酸 、 三苯基氯甲烷 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 、 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL

  摘要：

  本文描述了化合物(A)和(B)的化学式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、症状和/或紊乱。

  公开号：

  WO2011051864A1

文献信息

• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Structurally Simple Benzyl-Type Photolabile Protecting Groups for Direct Release of Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Wang、Wenya Lu、Dattatray A. Devalankar、Zhenying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00699

  日期：2015.5.1

  Structurally simple benzyl-type photolabile protecting groups (PPGs) have been developed to release alcohols and carboxylic acids. Release of two substrates from one PPG chromophore has also been accomplished.
• Synthesis of 2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-[α-Glc-6SO3 Na-(1→6)- α-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→3)]-sn-glycerol: a proposed structure for the glycero-glucolipids of human gastric secretion and of the mucous barrier of rat-stomach antrum
  作者：Tomoya Ogawa、Toshio Horisaki

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88396-7

  日期：1983.11
• OGAVA, TOMOYA;XORIDZAKI, XISAO;NIIUTI, TADAMI
  作者：OGAVA, TOMOYA、XORIDZAKI, XISAO、NIIUTI, TADAMI

  DOI：——

  日期：——
• Can Side-Chain Conformation and Glycosylation Selectivity of Hexopyranosyl Donors Be Controlled with a Dummy Ligand?
  作者：Kapil Upadhyaya、Nicolas Osorio-Morales、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02889

  日期：2023.3.17