1-(prop-1-en-2-yloxy)dodecane | 52169-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yloxy)dodecane
• 英文别名: Dodecyl-isopropenylaether；2-dodecyloxy-propene；1-[(Prop-1-en-2-yl)oxy]dodecane；1-prop-1-en-2-yloxydodecane
• CAS: 52169-28-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: XSYWFEMDEVMTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yloxy)dodecane 在 镍 氢气 作用下， 生成 十二烷异丙基醚
  参考文献：
  名称：

  Mastagli,P. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 690 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 2,2-二乙氧基丙烷 在 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 1-(prop-1-en-2-yloxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Mastagli,P. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 690 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular ketal-linked prodrugs and biomaterials enabled by organocatalytic transisopropenylation of alcohols
  作者：Na Yu、Yang Xu、Tao Liu、Haiping Zhong、Zunkai Xu、Tianjiao Ji、Hui Zou、Jingqing Mu、Ziqi Chen、Xing-Jie Liang、Linqi Shi、Daniel S. Kohane、Shutao Guo

  DOI：10.1038/s41467-021-25856-1

  日期：——

  polymers, and functional building blocks. The method provides a straightforward and versatile synthesis of isopropenyl ethers, features excellent tolerance of diverse functional groups, applies to a wide range of substrates, and allows scalable synthesis. The development of this organocatalytic transisopropenylation approach enables access to modular preparation of various acid-sensitive ketal-linked prodrugs

  异丙烯醚是获得具有药用价值的缩酮基前药和生物材料的关键中间体，但传统的异丙烯醚合成方法存在官能团兼容性差和反应条件苛刻的问题。在这里，我们开发了一种有机催化异丙烯基转移方法来解决这些挑战，从而能够从各种含羟基的小分子药物、聚合物和功能构建块合成异丙烯基醚。该方法提供了一种简单而通用的异丙烯醚合成方法，具有对不同官能团的出色耐受性，适用于广泛的底物，并允许可扩展的合成。这种有机催化异丙烯基转移方法的发展能够实现各种酸敏感缩酮连接的前药和功能化缩酮化生物材料的模块化制备。我们期望我们的异丙烯基醚的合成和转化将在多个不同领域中发挥作用，包括药物化学、药物递送和生物材料。
• α-Tertiary Dialkyl Ether Synthesis via Reductive Photocatalytic α-Functionalization of Alkyl Enol Ethers
  作者：Jamie A. Leitch、Thomas Rossolini、Tatiana Rogova、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acscatal.0c02584

  日期：2020.10.2

  reductant under blue LED irradiation is described. Pivoting on oxocarbenium ion generation via an initial TMSCl-facilitated protic activation of the enol ether substrate, subsequent single-electron transfer to this intermediate delivers the putative nucleophilic α-oxy tertiary radical capable of productively combining with a variety of alkene substrates. The reductive functionalization strategy was simple

  描述了在蓝色LED辐射下，在Hantzsch酯末端还原剂的存在下，通过使用共轭烯烃对烯醇醚底物进行还原性α-官能化，对富C（sp 3）的α-叔二烷基醚进行的光催化结构。通过最初的TMSC1促进烯醇醚底物的质子活化来生成氧碳鎓离子，随后单电子转移至该中间体，将推定的亲核性α-氧基叔叔自由基与多种烯烃底物有效地结合。还原性官能化策略相对于烯烃受体和烯醇醚供体片段均易于执行，有效且范围广泛，并提供了多种复杂的α-叔二烷基醚结构。
• Petasis, Nicos A.; Bzowej, Eugene I., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6392 - 6394
  作者：Petasis, Nicos A.、Bzowej, Eugene I.

  DOI：——

  日期：——
• Mastagli,P. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 690 - 692
  作者：Mastagli,P. et al.

  DOI：——

  日期：——