ent-6β,7α,-18-trihydroxykaur-16-en-19-oic acid 19-6β-lactone | 7758-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6β,7α,-18-trihydroxykaur-16-en-19-oic acid 19-6β-lactone
• 英文别名: 7β,18-dihydroxykaurenolide；7,18-dihydroxykaurenolide；ent-6β,7α,18-Trihydroxykaur-16-en-19-carbonsaeure-19,6-lacton；7β,18-Dihydroxy-kaurenolid；7β,18-Dihydroxykaurenolid；7,18-Dihydroxy-kaurenolid；7beta,18-Dihydroxykaurenolide；(1S,2S,5R,8R,9R,10R,13R,17S)-9-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-1-methyl-6-methylidene-11-oxapentacyclo[8.6.1.15,8.02,8.013,17]octadecan-12-one
• CAS: 7758-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: RDUNXXWNAKBVER-AJHBJYRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6β,7α,-18-trihydroxykaur-16-en-19-oic acid 19-6β-lactone 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以6.0 g的产率得到18-chloro-7β-hydroxykaurenolide
  参考文献：
  名称：

  Down, Graham J.; Lee, Michael; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  candol B 在 Gibberella fujikuroi 作用下， 反应 24.0h， 以18 mg的产率得到ent-6β,7α,-18-trihydroxykaur-16-en-19-oic acid 19-6β-lactone
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对某些 ent-kaur-16-ene 7-、15- 和 18-醇的微生物转化

  摘要：

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83061-5

文献信息

• The bio-transformation of some 6-substituted ent-kaur-16-enes by Gibberella fujikuroi
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Fahmi Y. Sarah

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85256-y

  日期：1991.1

  Abstract Incubation of a series of 6-oxygenated ent-kaur-16-enes with Gibberella fujikuroi affords the seco ring B derivative, fujenal, and some other metabolites.

  摘要 将一系列 6-氧化的 ent-kaur-16-enes 与藤黑赤霉一起温育可得到 seco 环 B 衍生物、fujenal 和一些其他代谢物。
• The microbiological transformation of some ent-kaur-6,16-dienes by gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Antonio G. Gonzalez、Pedro Gonzalez、James R. Hanson、Melchor G. Hernandez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86963-0

  日期：1983.1

  Abstract The preparation of ent -kaur-6, 16-diene and ent - 18-hydroxykaur-6, 16-diene from epicandicandiol and of ent -3β, 18-dihydroxykaur-6, 16-diene from foliol is described. On incubation with Gibberella fujikuroi ent -kaur-6, 16-diene gave 7-hydroxykaurenolide and 18-hydroxykaur-6, 16-diene afforded 7, 18-dihydroxykaurenolide, whilst ent -6α,7α-epoxy-3β,18-dihydroxykaur-16-ene was obtained from ent -3β

  摘要 描述了从表姜二醇制备ent -kaur-6, 16-diene 和ent - 18-hydroxykaur-6, 16-diene 以及从foliol 制备ent -3β, 18-dihydroxykaur-6, 16-diene。在与藤黑赤霉属 - kaur-6、16-二烯孵育后得到 7-羟基贝壳杉内酯，18-羟基kaur-6、16-二烯得到 7, 18-二羟基贝壳杉内酯，而 ent -6α,7α-epoxy-3β,18-dihydroxykaurenolide 16-烯由ent -3β,18-dihydroxykaur-6,16-diene 得到。注意到 6, 7-环氧化在贝壳杉内酯形成中可能的生物合成意义。
• The inhibition of gibberellin plant hormone biosynthesis by ent-6-oxo-5β(H)-7-norgibberell-16-enes
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83022-7

  日期：1982.1
• 706. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part IV. The structures of 7,18-dihydroxy- and 7,16,18-trihydroxy-kaurenolide
  作者：B. E. Cross、R. H. B. Galt、J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630003783

  日期：——
• ALAM, MUZAFFAR;HANSON, JAMES R.;SARAH, FAHMI Y., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 807-809
  作者：ALAM, MUZAFFAR、HANSON, JAMES R.、SARAH, FAHMI Y.

  DOI：——

  日期：——