3-[beta-D-Ribofuranosyl]-adenine | 2273-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[beta-D-Ribofuranosyl]-adenine
• 英文别名: 3-(β-D-ribofuranosyl)adenine；3-ribofuranosyladenine；3-isoadenosine；1-(6-amino-purin-3-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；3-iso-adenosine(3-β-ribofuranosyladenine)；3<β-D-ribofuranosyl>-adenin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2273-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: FFFOEHXFKAPYEF-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[beta-D-Ribofuranosyl]-adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Bu₄SnCl 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-[(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the Synthesis of Dinucleoside Monophosphates Containing A 2′-Deoxy-3-Isoadenosine Unit: 3-iso-dApT and Tp(3-iso-dA)

  摘要：

  2'-Deoxy-3-isoadenylyl(3'-5')thymidine and thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-3-isoadenosine have been synthesized by mild protection/deprotection methodology that circumvents facile N3-Cl' hydrolytic cleavage of the 2'-deoxy-3-isoadenosine moiety.

  DOI：

  10.1080/07328319608002437
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[beta-D-Ribofuranosyl]-adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3-异腺苷的合成：抗艾滋病毒活性化合物2'，3'-二脱氧腺苷的新结构类似物

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3-isoadenosine，一种抗HIV化合物的独特结构异构体2'，3'-Dideoxyadenosine，已经合成并进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c39910001650

文献信息

• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。
• Reaction of 3-(β-D-Ribofuranosyl)adenine with phosphorus oxychloride. Isolation and characterization of 3(β-D-ribofuranosyl)adenine 9,5′(P)-cyclic phosphonate.
  作者：John T. Uchic

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83351-7

  日期：——
• NOVEL ADENYL DINUCLEOTIDES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY AND A METHOD FOR PREPARING THEREOF
  申请人：UNIVERSITA DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：EP1879907A1

  公开（公告）日：2008-01-23
• [EN] NOVEL ADENYL DINUCLEOTIDES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY AND A METHOD FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DINUCLEOTIDES D'ADENYLE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV DEGLI STUDI GENOVA

  公开号：WO2006117735A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The invention relates to novel adenyl dinucleotides which are isomers of the dinucleotide Ap2A, having formulae (I) and (II) . The dinucleotides of the invention have antitumour activity, particularly against tumours of haematological origin, such as for example leukaemias and lymphomas. The invention further relates to the use of such dinucleotides as antitumour medicaments. Finally, the invention relates to an enzymatic method for preparing the dinucleotides of formulae (I) and (II) and to an enzymatic assay method for the dinucleotide of formula (I) which is based on its complete conversion to NAD⁺ .
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dinucléotides d'adényle qui sont des isomères du dinucléotide Ap2A, représentés par les formules (I) et (II). Les dinucléotides selon l'invention possèdent une activité antitumorale notamment contre les tumeurs d'origine hématologique, telles que par exemple, les leucémies et les lymphomes. Cette invention se rapporte également à l'utilisation de tels dinucléotides en tant que médicaments antitumoraux. Pour terminer, cette invention concerne un procédé de préparation enzymatique des dinucléotides représentés par les formules (I) et (II) et un procédé de dosage enzymatique du dinucléotide représenté par la formule (I) qui repose sur sa complète conversion en NAD⁺. Formules (I) et (II)