[2,8-2H2]-adenosine | 82845-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [2,8-2H2]-adenosine
• 英文别名: Adenosin-2D,8D；2,8-dideuterio-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,8-dideuterio-6-imino-3H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 82845-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 269.228
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-MEGDDXBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到[2,8-2H2]-adenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱基选择性 HD 交换反应中的核苷在氧化氘中

  摘要：

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868489

文献信息

• Efficient Access to Deuterated and Tritiated Nucleobase Pharmaceuticals and Oligonucleotides using Hydrogen‐Isotope Exchange
  作者：Alberto Palazzolo、Sophie Feuillastre、Viktor Pfeifer、Sébastien Garcia‐Argote、Donia Bouzouita、Simon Tricard、Céline Chollet、Elodie Marcon、David‐Alexandre Buisson、Sophie Cholet、François Fenaille、Guy Lippens、Bruno Chaudret、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201813946

  日期：2019.4

  possesses a wide substrate scope and a high solvent tolerability. This novel method facilitates the access to essential diagnostic tools in drug discovery and development: tritiated pharmaceuticals with high specific activities and deuterated oligonucleotides suitable for use as internal standards during LC‐MS quantification.

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。
• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• EP1561741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——