N⁶-Dimethylaminomethylen-adenosin | 17331-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-Dimethylaminomethylen-adenosin
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 17331-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: ALIMWRMSWXTSDB-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Dimethylaminomethylen-adenosin 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N⁶-(N,N'-Dimethylaminomethylene)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine

  摘要：

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27258
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 腺苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N⁶-Dimethylaminomethylen-adenosin
  参考文献：
  名称：

  Reductive Monoalkylation of Aromatic Amines via Amidine Intermediates

  摘要：

  使用脒类作为中间体进行芳香胺的还原单烷基化反应的便利性与高效性已被证明。这种单烷基化反应既可以分两步合成，也可以采用一步法操作。本文展示的几个实例清楚地表明了这种新方法在芳香胺的甲基化或乙基化反应中的实用性，包括未保护的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13378

文献信息

• Synthesis of 2′-O-modified adenosine building blocks and application for RNA interference
  作者：Dalibor Odadzic、Jesper B. Bramsen、Romualdas Smicius、Claus Bus、Jørgen Kjems、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.019

  日期：2008.1

  gene function and has been used for gene silencing by knocking down mRNA. Chemically modified RNAs, especially 2'-O-modification, successfully improved their physicochemical and pharmaceutical properties such as stability, nuclease resistance and delivery. Here, we report the synthesis of adenosine building blocks with different 2'-tethered modifications like aminoethyl and guanidinoethyl and show that

  RNA干扰已被认为是控制基因功能的强大工具，并已通过敲低mRNA用于基因沉默。化学修饰的RNA，尤其是2'-O-修饰，成功地改善了其理化和药学特性，例如稳定性，核酸酶抗性和递送。在这里，我们报告合成具有不同2'链修饰的氨基乙基和胍基乙基的腺苷结构单元，并表明它们与RNAi功能兼容。它们延长了血清中siRNA的半衰期，表明这些修饰可以增强siRNA在体内的药代动力学特性并降低其活性。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic Amines via Amidine Intermediates
  作者：Jianxing Zhang、Hui-Min Chang、Robert R. Kane

  DOI：10.1055/s-2001-13378

  日期：——

  The convenience and efficiency of using amidines as intermediates in the reductive monoalkylation of aromatic amines has been demonstrated. This monoalkylation can be performed as either a two-step synthesis or a one-pot procedure. Several examples are presented which clearly demonstrate the utility of this new method for the methylation or ethylation of aromatic amines, including unprotected nucleosides.

  使用脒类作为中间体进行芳香胺的还原单烷基化反应的便利性与高效性已被证明。这种单烷基化反应既可以分两步合成，也可以采用一步法操作。本文展示的几个实例清楚地表明了这种新方法在芳香胺的甲基化或乙基化反应中的实用性，包括未保护的核苷。
• Synthesis of 9-β-D-(Xylofuranosyl)adenine from Adenosine
  作者：Cheng Xi、Zhang Jun-Dong、Zhang Li-He

  DOI：10.1055/s-1989-27258

  日期：——

  Protected adenosine 3 was oxidized using Moffatt reagent to give the 3′-ketoadenosine 4 in 60% yield. Stereospecific reduction of 4 with sodium borohydride in the presence of triethylamine at - 18°C followed by deprotection effects the inversion of configuration at C-4 affording 9-β-D-(xylofuranosyl)adenine (7).

  保护的腺苷3使用Moffatt试剂氧化，得到3′-酮腺苷4，产率为60%。在-18°C下，四乙胺存在的情况下，使用氢化钠对4进行立体选择性还原，随后去保护效果导致C-4的构型反转，得到9-β-D-(木糖呋喃糖基)腺苷(7)。