N6-o-nitrophenyladenosine | 1037298-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-o-nitrophenyladenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(2-nitroanilino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1037298-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₆
• 分子量: 388.34
• InChiKey: PQIUJWGGPDEOER-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 腺苷 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到N6-o-nitrophenyladenosine
  参考文献：
  名称：

  钯和铜介导的未保护腺嘌呤核苷的位点选择性直接芳基化：对反应机理的认识

  摘要：

  已经确定了促进在腺嘌呤核苷的C-8位上的位点选择性直接芳基官能化的反应条件。许多不同的芳族成分可以有效地交叉偶联，以提供多种阵列的芳基化腺嘌呤核苷产物，而无需核糖或腺嘌呤保护基。钯催化剂的最佳负载量为0.5至5mol％。向反应中添加过量的汞对催化的影响可忽略不计，表明均质催化物质的参与。透射电子显微镜（TEM）的研究表明，含金属的纳米粒子约占 在反应的后面阶段形成具有良好均匀性的3nm。稳定的PVP钯胶体（PVP = N-聚乙烯吡咯烷酮）在直接芳基化过程中具有催化活性，将均相钯释放到溶液中。已经研究了各种取代的2-吡啶配体添加剂的作用。提出了一种腺苷的位点选择性芳构化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.062

文献信息

• Site-selective direct arylation of unprotected adenine nucleosides mediated by palladium and copper: insights into the reaction mechanism
  作者：Thomas E. Storr、Andrew G. Firth、Karen Wilson、Kate Darley、Christoph G. Baumann、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.062

  日期：2008.6

  Reaction conditions facilitating the site-selective direct aryl functionalisation at the C-8 position of adenine nucleosides have been identified. Many different aromatic components may be effectively cross-coupled to provide a diverse array of arylated adenine nucleoside products without the need for ribose or adenine protecting groups. The optimal palladium catalyst loading lies between 0.5 and 5 mol %

  已经确定了促进在腺嘌呤核苷的C-8位上的位点选择性直接芳基官能化的反应条件。许多不同的芳族成分可以有效地交叉偶联，以提供多种阵列的芳基化腺嘌呤核苷产物，而无需核糖或腺嘌呤保护基。钯催化剂的最佳负载量为0.5至5mol％。向反应中添加过量的汞对催化的影响可忽略不计，表明均质催化物质的参与。透射电子显微镜（TEM）的研究表明，含金属的纳米粒子约占 在反应的后面阶段形成具有良好均匀性的3nm。稳定的PVP钯胶体（PVP = N-聚乙烯吡咯烷酮）在直接芳基化过程中具有催化活性，将均相钯释放到溶液中。已经研究了各种取代的2-吡啶配体添加剂的作用。提出了一种腺苷的位点选择性芳构化的机制。