8-(fur-2-yl)-adenosine | 547765-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(fur-2-yl)-adenosine
• 英文别名: 8-(2-furyl)adenosine；8-Furan-2-yladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-8-(furan-2-yl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 547765-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅
• 分子量: 333.304
• InChiKey: HOIVOVFBXZIWLV-AKAIJSEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(fur-2-yl)-adenosine 在 三氯硫磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids

  摘要：

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。

  DOI：

  10.1039/b702403g
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-(fur-2-yl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249

文献信息

• Furan decorated nucleoside analogues as fluorescent probes: synthesis, photophysical evaluation, and site-specific incorporation
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.073

  日期：2007.4

  properties of all furan containing nucleosides, identifies the furan thymidine analogue, 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine, as the best candidate for use as a responsive fluorescent probe in nucleic acids. 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine was then converted to the corresponding phosphoramidite and site specifically incorporated into DNA oligonucleotides with greater than 88% coupling efficiency. Such furan-modified

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。
• Purine Nucleotide Derivatives
  申请人：Undheim Kjell

  公开号：US20080293665A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention provides novel 8-carbyl substituted Camps (adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate) and a novel procedures for the preparation of 8-Br-cAMP, a key starting material.

  本发明提供了新颖的8-烷基取代的CAMPs（腺苷3'，5'-环磷酸单硫酸酯）以及制备8-Br-cAMP（一种关键起始物质）的新型程序。
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Solvell AS

  公开号：EP1765844B1

  公开（公告）日：2014-07-30
• US8153609B2
  申请人：——

  公开号：US8153609B2

  公开（公告）日：2012-04-10