2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine | 210096-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 210096-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₅
• 分子量: 409.401
• InChiKey: ADMKUOVXGJZAMV-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

N-苯甲酰基-2′-O-2-丙炔-1-基腺苷是一种腺苷类似物，主要起到平滑肌血管扩张剂的作用，并已被证实能够抑制癌症的发展。其常用产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)和维达拉宾(HY-B0277)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(3-(furan-2-yl)-propyl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的腺苷结构单元的合成和掺入，用于DNA链间交联。

  摘要：

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04667a
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的腺苷结构单元的合成和掺入，用于DNA链间交联。

  摘要：

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04667a

文献信息

• 2′-O-Propargyl oligoribonucleotides: Synthesis and hybridisation
  作者：Morten Grøtli、Mark Douglas、Ramon Eritja、Brian S. Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00271-3

  日期：1998.5

  functionality, thereby enabling the synthesis of protected 2′-O-propargyl-3′-O-phosphoramidites, building blocks for the assembly of 2′-O-propargyl oligoribonucleotides. The suitability of phosphoramidite chemistry for the introduction of this modified nucleoside was proven using MALDI or ES mass spectrometry of the final oligomer. The 2′-O-propargyl oligoribonucleotides showed an increase in the Tm of

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。