1-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole | 37527-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-methylsulfanyl-4-nitro-1H-imidazole；1-Methyl-5-methylmercapto-4-nitro-1H-imidazol；1-Methyl-4-nitro-5-methylmercaptoimidazol；1-Methyl-5-(methylsulfanyl)-4-nitro-1H-imidazole；1-methyl-5-methylsulfanyl-4-nitroimidazole
• CAS: 37527-30-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: HFHZUZAIDPKFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到1-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 甲硫醇 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a044

文献信息

• Ambient Temperature Metal‐Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines
  作者：Manisha A. Patel、Raj K. Vora、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202400114

  日期：2024.6.3

  Herein, we report an in-situ mild and metal-free protocol for thiomethylation of heteroarenes in high yields. The thiomethylation of various chloropurines, nucleosides, and chloroheteroarenes has been accomplished offering easy access to agrochemicals and synthetic molecules useful for drug discovery.

  在此，我们报告了一种原位温和且无金属的杂芳烃硫代甲基化方案，收率高。各种氯嘌呤、核苷和氯杂芳烃的硫甲基化已经完成，可以轻松获得可用于药物发现的农用化学品和合成分子。
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——