N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide | 1453222-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide
• 英文别名: N-hexyl-3-(5-oxo-2H-furan-4-yl)propanehydrazide
• CAS: 1453222-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WLNVVASTYGPISR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酸 、 N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以64%的产率得到N-hexyl-N'-(2-hydroxyacetyl)-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087

文献信息

• A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Alyssa N. Lucero、Snezna Rogelj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.088

  日期：2014.11

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.