1-phenoxyisoquinoline | 69716-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-Phenoxy-isochinolin
• CAS: 69716-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: NISCOKWSILJOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  379.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酸苯基三氟硼酸钾 、 1-phenoxyisoquinoline 在 水 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以16 mg的产率得到2'-(isoquinolin-1-yloxy)biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho Arylation of 2-Phenoxypyridines with Potassium Aryltrifluoroborates via C−H Functionalization

  摘要：

  An efficient synthesis of ortho-arylated 2-phenoxypyridines catalyzed by palladium acetate is described. Treatment of 2-phenoxypyridines with two and a half equivalents of potassium aryltrifluoroborate and 10 mol % of Pd(OAc)(2) in the presence of two equivalents of Ag(2)CO(3), one equivalent of p-benzoquinone (BQ), and four equivalents of DMSO with (or without) H(2)O at 130-140 degrees C for 48 h in dried CH(2)Cl(2) gave the ortho-arylated 2-phenoxypyridines in modest to excellent yields. p-Benzoquinone is found to be an important ligand and co-oxidant for the transmetalation reductive elimination step in the catalytic reaction. The investigation of kinetic isotope effect (k(H)/k(D)) is determined to be 5.25, which indicates that C H bond cleavage occurs in the rate-determining step. One of the arylated compounds, 2-(4'-nitrobiphenyl-2-yloxy)pyridine, was treated with methyl trifluoromethanesulfonate and subsequently sodium methoxide to give the 2-(4-nitrophenyl)phenol in 79% yield, demonstrating that pyridine is a removable directing group.

  DOI：

  10.1021/om100494p
• 作为产物：
  描述：

  phenyl isoquinoline-1-carboxylate 在 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclopentylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-phenoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和诊断组合物
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN110872327A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和诊断组合物。由式1表示的有机金属化合物，其中，在式1中，M、L1、L2、n1和n2各自与说明书的详细描述中定义的相同。式1 M(L1)n1(L2)n2
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Oxidative [3+2] Annulation of Arenes and Azabicyclic Olefins through Twofold C−H Activation
  作者：Ruijie Mi、Guangfan Zheng、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201911086

  日期：2019.12.2

  mostly limited to ortho selectivity. Activation of both ortho and meta C-H bonds constitutes a particularly important strategy for annulation, but has rarely been studied in enantioselective systems. Reported herein is rhodium(III)-catalyzed asymmetric [3+2] transannulation of arenes with 7-azabenzonorbornadienes. Two distinct classes of arenes have been identified as substrates, and the coupling proceeded

  CH键的活化主要限于邻位选择性。邻位和间位CH键的激活都构成了特别重要的环空策略，但很少在对映选择性系统中进行研究。本文报道的是铑（III）催化的芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的不对称[3 + 2]转环。已经鉴定出两种不同类型的芳烃作为底物，并且通过顺序激活邻位和间位CH键，以高对映选择性和优异的非对映选择性进行偶联。
• PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED AMIDES
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20090124598A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  描述了使用替代酰胺来调节11β-羟基类固醇脱氢酶1（11βHSD1）活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途。还描述了一类新型的替代酰胺，它们在治疗中的应用，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的应用。目前的化合物是11βHSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，并且可能在治疗一系列医学疾病中有用，其中降低细胞内活性糖皮质激素浓度是可取的。
• A Direct C2-Selective Phenoxylation and Alkoxylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Various Phenols and Alcohols in the Presence of <i>H</i> -Phosphonate
  作者：Wen-Zhu Bi、Chen Qu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Zhi-Dong Liu、Kai Sun、Xu Li、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201701080

  日期：2017.9.15

  A practical and efficient method for the synthesis of 2-aroxy(alkoxy)quinolines has been developed, via direct cross-dehydrogenative coupling reaction between quinoline N-oxides and readily available phenols and alcohols in the presence of H-phosphonate and CCl4 under mild conditions.

  通过在温和的条件下在H-膦酸酯和CCl4存在下，通过喹啉N-氧化物与易得的酚和醇之间的直接交叉脱氢偶联反应，已经开发出一种实用且有效的合成2-芳氧基（烷氧基）喹啉的方法。 。