5-(3-硝基苯基)-2H-四唑 | 21871-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-硝基苯基)-2H-四唑
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(m-Nitrophenyl)-tetrazol；5-(3'-nitrophenyl)tetrazole；3-Nitro-(1H-tetrazol-5-yl)benzene；5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 21871-44-3
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00068728
• 分子量: 191.149
• InChiKey: ZJFFBXHGOXPKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  424.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-2H-四唑 在 钯 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1H-tetrazol-5-yl)-benzenamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy

  摘要：

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。

  公开号：

  EP0514133A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5-(3-硝基苯基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  使用新系列的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）配合物与噻吩-2-羧酸Hy盐配体催化转化2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物

  摘要：

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120089

文献信息

• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5
• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3
• Unprecedented formation of a μ -oxobridged polymeric copper(II) complex: Evaluation of catalytic activity in synthesis of 5-substituted 1 H -tetrazoles
  作者：Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.004

  日期：2018.9

  (hmdpH), in 1:1 molar ratio led to a novel and unprecedented oxo-bridged polymeric copper (II) complex, [Cu(μ-O) (hmdp)]n. The complex was isolated as crystalline solid and characterized by FTIR, UV–visible and EPR spectroscopic techniques. The molecular structure of the complex was also determined by single crystal X-ray diffraction studies. The formation of the complex is unique and unprecedented

  CuCl 2 ·2H 2 O与席夫碱配体4-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3-酮]（hmdpH）的反应，摩尔比为1：1的化合物导致了一种新的，前所未有的氧桥聚合铜（II）络合物[Cu（μ- O）（hmdp）] n。该复合物被分离为结晶固体，并通过FTIR，紫外可见和EPR光谱技术进行表征。配合物的分子结构也通过单晶X射线衍射研究确定。在席夫碱配体的4-氨基安替比林单元的CH 3基团之一被原位氧化为CH 2的意义上，络合物的形成是独特且前所未有的OH，在复合物形成过程中。通过在乙二醇中经取代的苄腈和叠氮化钠的[3 + 2]-环加成反应，在一系列5-取代的1 H-四唑的合成中证明了该配合物的催化潜能。
• Guanidine complex of copper supported on boehmite nanoparticles as practical, recyclable, chemo and homoselective organic–inorganic hybrid nanocatalyst for organic reactions
  作者：Fariba Jafari、Arash Ghorbani‐Choghamarani、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5901

  日期：2020.11

  Afterwards, a new complex of copper was immobilized on BO‐NPs (Cu‐Guanidine@BO‐NPs). This heterogeneous nanocatalyst was used as a practical, recyclable, chemo and homoselective nanocatalyst in the organic processes, i.e. the preparation of tetrazole five‐membered heterocycles and chemoselective sulfoxidation of sulfides using H2O2 as oxidant. In this sense, the prepared nanocatalyst was characterized

  通过在室温下将NaOH水溶液注入硝酸铝水溶液中来制备勃姆石（BO）纳米粒子（NPs）。之后，将新的铜络合物固定在BO-NP上（Cu-Guanidine @ BO-NPs）。这种非均相纳米催化剂在有机过程中被用作实用，可回收，化学和均选择性的纳米催化剂，即使用H 2 O 2作为氧化剂制备四唑五元杂环和硫化物的化学选择性硫氧化。从这个意义上讲，制备的纳米催化剂的特征在于AAS，N 2吸附-解吸等温线，WDX，EDS，SEM和TGA技术。在描述的有机反应中对这种催化剂的可重复使用性进行了几次试验，没有明显降低其催化活性。此外，所有四唑和亚砜衍生物均以高周转数（TON）和周转频率（TOF）数分离，表明在上述反应中Cu-Guanidine @ BO-NPs具有高活性和选择性。
• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。