3,4-bis(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde | 379737-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde；3,4-Bis[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 379737-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: XRVUBVYDSCNDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 2-(benzylideneaminomethyl)dibenzo-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  超分子菊花链。

  摘要：

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。

  DOI：

  10.1021/jo010405h
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-bis(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水溶性好、吸收近红外的卟啉化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机合成和药物领域，具体涉及水溶性、吸收近红外的卟啉化合物及其制备方法和应用。本发明通过引入PEG链及调节PEG链长度来改善卟啉化合物的水溶性；通过引入炔键或其他共轭基团来改变卟啉光敏剂分子的吸收波长。提供一种水溶性好、吸收近红外卟啉光敏剂及其制备方法和用途。新合成的这类分子具有较高的单线态氧产率、光毒性短和暗毒性低，有望在光动力疗法中得到应用。

  公开号：

  CN106496237B

文献信息

• Meso-substituted porphyrin photosensitizers with enhanced near-infrared absorption: Synthesis, characterization and biological evaluation for photodynamic therapy
  作者：Dong Pan、Xiangmin Zhong、Weidong Zhao、Zhaofeng Yu、Zhou Yang、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.025

  日期：2018.5

  Porphyrin derivatives are widely explored and used in photodynamic therapy, for their marvelous therapeutic properties. In order to fill in the gaps of insufficient photosensitizers with near-infrared absorption, three porphyrin molecules, 5,10,15,20-tetrakis(3,4-bis(2-(-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)zinc porphyrin(P1), 5,15-bis(3,4-bis(2-(-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)-10,20-

  卟啉衍生物因其出色的治疗特性而被广泛研究并用于光动力疗法。为了填补近红外吸收能力不足的光敏剂的空白，三个卟啉分子5,10,15,20-四（3,4-双（2-（-2-（-2-（2-羟基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）苄基）锌卟啉（P1），5,15-双（3,4-双（2-（-2-（-2-（2-羟基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苄基）-10,20-双（2-（2- （2-（4-乙炔基苯氧基）乙氧基）乙氧基）乙醇锌卟啉（P2），5,15-双（3,4-双（2-（-2-（2-（2-羟基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苄基）-10设计并合成了20-N，N-N-二丁基-4-乙炔基苯胺锌卟啉（P3），以更有效地治疗癌症。紫外可见吸收和发射光谱说明了其出色的光物理性质，在650至750 nm之间具有增强的吸光度，在600至800 nm之间具有荧光发射。除了，通过3-（4，5-二甲基-2-噻唑基）-2，5-二苯基-2-H-溴化四唑（MTT）分析进一步评估了所有卟啉的1
• Reversible fluorescence and Förster resonance energy transfer switching behaviours of bistable photo-switchable [<i>c</i>2] daisy chain rotaxanes and photo-patterning applications
  作者：Pham Quoc Nhien、Jia-Huei Tien、Tu Thi Kim Cuc、Trang Manh Khang、Nguyen Thanh Trung、Chia-Hua Wu、Bui Thi Buu Hue、Judy I. Wu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/d2tc03814e

  日期：——

  [c2]-MC-Con and Cy-MC upon UV/Vis exposure and their aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties were examined in semi-aqueous solutions (>60% H2O). Besides, these [c2] daisy chain and non-interlocked analogues consisting of yellow emissive TPA-C donors and orange-red emissive merocyanine (MC) acceptors induced interesting ratiometric photoluminescence (PL) and reversible Förster resonance

  通过自分类策略和点击反应合成了一系列含有光致变色螺吡喃 (SP) 和三苯胺查尔酮 (TPA-C) 发色团的双稳态光开关 [ c 2] 菊花链轮烷，其可通过酸碱控制穿梭过程分别实现[ c 2]-SP-Ext和[ c 2]-SP-Con的扩展和收缩形式。这些类似物的分子结构通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行了表征和确认。[ c 2] 菊花链轮烷 ( [ c 2]-SP-Ext和[ c2]-SP-Con ) 和 on-interlocked analogue ( Cy-SP ) 可以进行可逆光异构化形成相应的[ c 2]-MC-Ext , [ c 2]-MC-Con和Cy-MC在 UV在半水溶液 (>60% H 2 O) 中检查 /Vis 暴露及其聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性。此外，这些[ c 2]雏菊c由黄色发光 TPA-C 供体和橙红色发光部花青 (MC) 受体组成的海因和非互锁类似物在
• Tunable Fluorescence and Morphology of Aggregates Built from a Mechanically Bonded Amphiphilic Bistable [2]Rotaxane
  作者：Jun‐Tao Shi、Xian‐Hui Chen、Yuan‐Yuan Peng、Gui‐Ping Wang、Guang‐Yan Du、Quan Li

  DOI：10.1002/chem.202302132

  日期：2023.10.23

  A novel mechanically bonded amphiphile (MBA)-bistable [2]rotaxane H2 was designed and prepared. In both the solution and aggregated states, H2 demonstrated pH-responsive emissions due to the presence of a distance-dependent photoinduced electron transfer (PET) process. Moreover, the morphology of H2 aggregates can be tuned from nanospheres to vesicles due to the pH-controlled shuttling motion-induced

  设计并制备了一种新型机械键合两亲物（MBA）-双稳态[2]轮烷H2 。在溶液和聚集状态下，由于存在距离依赖性光诱导电子转移 (PET) 过程，H2均表现出 pH 响应性发射。此外，由于pH控制的穿梭运动引起H2两亲性的交替，H2聚集体的形态可以从纳米球调整为囊泡。
• Supramolecular Daisy Chains
  作者：Stuart J. Cantrill、Gilmer J. Youn、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo010405h

  日期：2001.10.1

  self-complementary daisy chain monomers, in which a secondary ammonium ion-containing arm is grafted onto a macrocycle with either a [24]- or [25]crown-8 constitution, have been synthesized. In the solid- and 'gas'-phases, the parent [24]crown-8-based monomer forms dimeric superstructures, as revealed by X-ray crystallography and mass spectrometry, respectively. Elucidation of the complicated solution-phase behavior

  合成了两个系列的自我互补的菊花链单体，其中含仲铵离子的臂接枝到具有[24]-或[25] crown-8结构的大环上。在固相和“气相”中，基于[24] crown-8的母体形成二聚体超结构，分别通过X射线晶体学和质谱法揭示。氘代和氟化类似物的合成和研究有助于阐明该化合物的复杂溶液相行为。这些研究表明，除了使用浓度（低），温度（高）或溶剂极性（高极性，例如二甲亚砜）的极端值时，环状二聚体超结构在溶液中也占主导地位。鉴于汇总 [24] crown-8基菊花链单体具有形成立体异构超结构的能力，这进一步使该系列化合物的研究复杂化。[25] crown-8型单体的组装仅给出非手性超结构。仲二烷基铵离子与具有[25] crown-8组成的冠醚之间显示出较弱的缔合，但导致低聚化作用有限-[25] crown-8-仅在实验上可达到的浓度下形成了二聚和三聚超结构。的菊花链单体。
• 水溶性好、吸收近红外的卟啉化合物及其制备 方法和应用
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN106496237B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明属于有机合成和药物领域，具体涉及水溶性、吸收近红外的卟啉化合物及其制备方法和应用。本发明通过引入PEG链及调节PEG链长度来改善卟啉化合物的水溶性；通过引入炔键或其他共轭基团来改变卟啉光敏剂分子的吸收波长。提供一种水溶性好、吸收近红外卟啉光敏剂及其制备方法和用途。新合成的这类分子具有较高的单线态氧产率、光毒性短和暗毒性低，有望在光动力疗法中得到应用。