2-amino-9-octylcarbazole | 116734-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-octylcarbazole
• 英文别名: 3-amino-9-octylcarbazole；9-octyl-9H-carbazol-3-amine；N-octyl-3-aminecarbazole；9-Octylcarbazol-3-amine
• CAS: 116734-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: SQSKJWPPNSGBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  480.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-octylcarbazole 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,15-dihydro-5,15-dioctyldiindolo<2,3-c:2',3'-n>triphenodioxazine
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Masaaki; Kitahara, Kiyoshi; Nishi, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 289 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-9h-咔唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-amino-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole N-substituent effect upon DTMA: stabilizing and photochromic modulating

  摘要：

  Dithienylmaleimide derivatives 7-27 were synthesized by introducing N-substituted carbazole for photo-stabilizing purpose, and the structures were fully confirmed. The photochromism and photo-stability were recorded via UV-vis spectra. Only ortho compounds 8-17 with N-substituents on carbazole moiety showed escalated photochromic change, while compound 7 and the para counterparts 18-27 showed no appreciable photochromism. Additionally, compounds 8-18 exhibited good photo-stability except 17 under 254 nm irradiation. The unstability of 17 may probably due to overrunning hindrance. These photochromic patterns indicated that hindrance and electronic effect mutually paid a decisive influence on the photochromism and photo-stability, which potentially exploited a new way to construct novel photochromic materials with regulable and conceivable performance. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.040

文献信息

• Synthesis and optical characterization of novel carbazole Schiff bases
  作者：Baki Çiçek、Ümit Çalışır、Mustafa Tavaslı、Remziye Tülek、Ali Teke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.109

  日期：2018.2

  of synthesized Schiff bases were confirmed by FT-IR, NMR and microanalysis. Due to stronger π-conjugation and efficient charge transfer from host material, the broad and complex bands centered at about ∼2.16 and ∼1.76 eV are observed in PL spectra for all samples. Their relative intensities depend on functional groups associated with the carbazole. These newly synthesized Schiff bases could be considered

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL
• Polymorph, assembly, luminescence and semiconductor properties of a quinacridone derivative with extended π-conjugated framework
  作者：Chenguang Wang、Dong Chen、Weiping Chen、Shanyong Chen、Kaiqi Ye、Hongyu Zhang、Jingying Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c3tc30803k

  日期：——

  compound N,N′-di(n-octyl)quinacridone (C8-QA). Concentration-dependent 1H NMR spectra revealed that the strong aggregations of IDQA existed in solution because of the flat and extended π-conjugation. Two polymorphs of IDQA with and without π⋯π interactions exhibited red and non emissions, respectively. One-dimensional micromaterials with different morphologies constructed by IDQA molecules were fabricated

  吲哚环稠合喹ac啶酮衍生物5,8,15,18-四辛基-5,8,15,18-四氢吲哚[ 3,2- a ]吲哚[3'，2'：5,6的结构和性质通过改进的方法合成的]喹ac啶酮（IDQA）已经过仔细研究，并与其母体化合物N，N'-二（n-辛基）喹ac啶酮（C8-QA）进行了比较。浓度依赖性11 H NMR光谱表明，由于平坦和扩展的π共轭，溶液中存在IDQA的强聚集体。具有和没有π⋯π相互作用的IDQA的两个多晶型分别显示红色和不发光。由IDQA分子构造的具有不同形态的一维微材料是通过再沉淀的方法制备的，由于分子的堆积不同，它们表现出不同的发射特性。九环稠密的扁平骨架赋予该材料多种优雅的性能，包括溶液中的高光致发光量子产率以及高的热稳定性和电化学稳定性。因此，制造了具有IDQA作为发射器的高效掺杂的有机发光器件（OLED）。而且，μ ħ =0.047厘米2 V -1小号-1）。
• Neue Schwefelfarbstoffe der Carbazolreihe, ihre Herstellung und Verwendung sowie neue Zwischenprodukte
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037975A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Neue Schwefelfarbstoffe werden durch Schwefeln von Indophenolen oder Indaminen der Formel I worin R' Wasserstoff oder Halogen, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten oder gemeinsam ein Strukturelement der Formel Ia-d bilden, R5 Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Amino, -NHR6, -N(R6)2, und, sofern R3 und R4 gemeinsam ein Strukturelement der Formel I a-d bilden, auch Wasserstoff und, sofern R3 und/oder R4 ungleich Wasserstoff sind, auch Hydroxy, R6 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und X -S-, -SO2-, -NH- oder eine direkte Bindung bedeuten, nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und werden zum Färben von Zellulose und Polyamid verwendet.

  通过对式 I 的靛酚或靛胺进行硫化，可以生产出新的硫化染料。 式中 R'是氢或卤素 R2 是氢或具有 1 至 8 个碳原子的烷基、 R3 和 R4 相互独立地为氢、卤素或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或共同构成式 Ia-d 的结构元素 形式、 R5 是具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、氨基、-NHR6、-N(R6)2、 如果 R3 和 R4 共同构成式 I a-d 的结构元素，则也是氢，如果 R3 和/或 R4 不是氢，则也是羟基、 R6 是含 1 至 4 个碳原子的烷基，X 是-S-、-SO2-、-NH- 或直接键 根据本身已知的工艺生产，可用于纤维素和聚酰胺的着色。
• Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung sowie Zwischenprodukte zur Herstellung der Schwefelfarbstoffe
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0043537A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Leuco-indophenole bzw. -indamine der Formel I wobei R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 OH, NH2 oder NHCO-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest und R4 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, die durch Umsetzung von 3-Aminocarbazolen der Formel V mit Verbindungen der Formel VI unter Ausschluß von Sauerstoff bei Temperaturen von 150 bis 300°C erhalten werden, dienen zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen.

  式 I 的白靛酚或靛胺 其中 R1 是氢或 1 至 8 个碳原子的烷基，R2 是氢或卤素，R3 是烷基中的 OH、NH2 或 1 至 4 个碳原子的 NHCO-烷基，R4 是氢、卤素或 1 至 4 个碳原子的烷基。 与式 VI 在无氧条件下，温度为 150 至 300°C，可用于生产硫化染料。
• Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0685530A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The present invention relates to a process for producing a dioxazine compound represented by the formula (1) which comprises carrying out a ring closure reaction of a compound represented by the formula (2) in the presence of a dioxazine derivative of the formula (3), colored materials containing this dioxazine compound, and dioxazine compounds having a plate-like crystal form:    The pigment crude obtained according to the process of this invention can be worked into a pigment very easily as compared with those produced according to the conventional methods, and the pigment obtained therefrom has excellent fastness properties, fluidity, gloss and coloring power.

  本发明涉及一种生产式（1）表示的二噁嗪化合物的工艺，该工艺包括在式（3）的二噁嗪衍生物、含有该二噁嗪化合物的有色材料和具有板状晶体的二噁嗪化合物的存在下，对式（2）表示的化合物进行闭环反应： 与按照传统方法生产的颜料相比，按照本发明的工艺获得的颜料粗料非常容易加工成颜料，而且由此获得的颜料具有优异的牢度、流动性、光泽度和着色力。