3-nitro-N-octylcarbazole | 116734-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-octylcarbazole
• 英文别名: 3-Nitro-9-octyl-9H-carbazole；3-nitro-9-octylcarbazole
• CAS: 116734-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: BPYJYAMCNGEZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  440.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-octylcarbazole 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-nitro-N-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑席夫碱的合成与光学表征

  摘要：

  摘要 在本研究中，S1 的新取代咔唑衍生物；(Z)-4-((9-异丁基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯酚，S2；(Z)-9-丁基-N-(2,3,4-三甲氧基苄基)-9H-咔唑-3-胺，S3；(Z)-4-((9-辛基-9H-咔唑-3-亚氨基)甲基)苯-1,2-二醇和S4；(Z)-3-((9-octyl-9H-carbazol-3-ylimino)methyl)benzo-1,2-diol 化合物是通过咔唑胺和芳香醛之间的缩合反应合成的。所有合成的咔唑席夫碱均通过从氯仿中结晶来纯化。合成化合物的结构和光学特征通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）、LC-MS（液相色谱-质谱）和温度相关的 PL（光致发光）测量。通过FT-IR、NMR和微量分析证实合成的席夫碱的形成。由于更强的 π 共轭和来自主体材料的有效电荷转移，在所有样品的 PL

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.109

文献信息

• 一种光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯， 制备方法及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108484480B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯的制备方法。咔唑与1‑溴辛烷在氢氧化钾、DMSO体系中反应得到中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与硝酸发生硝化反应得到中间体Ⅱ；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅱ与4,4'‑氧二苯甲酰氯发生Friedel‑Crafts反应得到中间体Ⅲ；在混合溶剂DMF‑水的条件下，中间体Ⅲ与盐酸羟胺反应得到中间体Ⅳ，最后中间体Ⅳ与乙酸酐反应得到目标化合物光引发剂含双咔唑的二苯甲酮肟乙酸酯。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产。
• OXIME ESTER COMPOUND AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2128132A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  An oxime ester compound represented by general formula (I): wherein R1 and R2 each independently represent R11, OR11, COR11, SR11, CONR12R13, or CN; R11, R12, and R13 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, R3 and R4 each independently represent R11, OR11, SR11, COR11, CONR12R13, NR12COR11, OCOR11, COOR11, SCOR11, OCSR11, COS11, CSOR11, CN, a halogen atom, or a hydroxyl group; a and b each independently represent 0 to 4; X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR31R32, CO, NR33, or PR34; R31, R32, R33, and R34 each independently represent R11, OR11, COR11, SR11, CONR12R13, or CN.

  通式 (I) 所代表的肟酯化合物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表 R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13 或 CN；R11、R12 和 R13 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、具有 6 至 30 个碳原子的芳基、具有 7 至 30 个碳原子的芳烷基或具有 2 至 20 个碳原子的杂环基； R3 和 R4 各自独立地代表 R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COS11、CSOR11、CN、卤素原子或羟基；a和b各自独立地代表0至4；X代表氧原子、硫原子、硒原子、CR31R32、CO、NR33或PR34；R31、R32、R33和R34各自独立地代表R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN。
• Carbazole N-substituent effect upon DTMA: stabilizing and photochromic modulating
  作者：Zhiming Huo、Zhipeng Li、Tingting Wang、Heping Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.040

  日期：2013.10

  Dithienylmaleimide derivatives 7-27 were synthesized by introducing N-substituted carbazole for photo-stabilizing purpose, and the structures were fully confirmed. The photochromism and photo-stability were recorded via UV-vis spectra. Only ortho compounds 8-17 with N-substituents on carbazole moiety showed escalated photochromic change, while compound 7 and the para counterparts 18-27 showed no appreciable photochromism. Additionally, compounds 8-18 exhibited good photo-stability except 17 under 254 nm irradiation. The unstability of 17 may probably due to overrunning hindrance. These photochromic patterns indicated that hindrance and electronic effect mutually paid a decisive influence on the photochromism and photo-stability, which potentially exploited a new way to construct novel photochromic materials with regulable and conceivable performance. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OXIME ESTER COMPOUND AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR CONTAINING THE SAME
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2128132B1

  公开（公告）日：2014-01-15
• Carbazole-based salicylaldimine difluoroboron complex with crystallization-induced emission enhancement and reversible piezofluorochromism characteristics
  作者：Yong Zhan、Yongnan Xu、Peng Yang、Hui Zhang、Ying Li、Jianyu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.091

  日期：2016.11

  New salicylaldimine difluoroboron complex TCB with tert-butyl group was designed and synthesized. The novel luminogen showed a crystallization-induced emission enhancement (CIEE) effect. Amorphous samples of TCB emitted yellow green light with 6.4% solid-state absolute fluorescence quantum yield (Phi(F)). In contrast, the crystals of TCB showed intense green light emission with 69.0% Phi(F). Moreover, it exhibited reversible piezofluorochromic (PFC) behavior with contrast colors between green and yellow green. The powder XRD studies suggested that the destruction of a crystalline state into an amorphous state is responsible for piezofluorochromism. As a result, the salicylaldimine difluoroboron complex could be applied as a new building block of CIEE-active PFC materials. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.