4-methoxybenzoic acid 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylmethyl ester | 869383-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 869383-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 361.33
• InChiKey: SGACXTHDEBBDMX-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到5-氟-1-(2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢β-D-呋喃阿糖基)-胞嘧啶(Dexelvucitabine)
  参考文献：
  名称：

  D-D4FC，一种具有生物活性的核苷，通过空前的钯介导的具有芳香化倾向的木糖基呋喃糖基的费雷尔重排型糖苷合成而合成

  摘要：

  D-D4FC（1）是目前处于II期临床试验（Pharmaset Inc）的抗HIV药物。它的分子结构适用于在呋喃糖基糖上进行Ferrier重排操作，以固定双键的位置和相对的立体化学。尽管事实证明经典的Ferrier重排不适用于呋喃糖，但已开发了钯介导的修饰方案，用于糖化易芳香化的木糖基呋喃糖（5），以合成D-D4FC。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.139
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 polymer bound triphenylphosphine 、 硫酸 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4-methoxybenzoic acid 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-D4FC，一种具有生物活性的核苷，通过空前的钯介导的具有芳香化倾向的木糖基呋喃糖基的费雷尔重排型糖苷合成而合成

  摘要：

  D-D4FC（1）是目前处于II期临床试验（Pharmaset Inc）的抗HIV药物。它的分子结构适用于在呋喃糖基糖上进行Ferrier重排操作，以固定双键的位置和相对的立体化学。尽管事实证明经典的Ferrier重排不适用于呋喃糖，但已开发了钯介导的修饰方案，用于糖化易芳香化的木糖基呋喃糖（5），以合成D-D4FC。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.139

文献信息

• Synthesis of D-D4FC, a biologically active nucleoside via an unprecedented palladium mediated Ferrier rearrangement-type glycosidation with an aromatization prone xylo-furanoid glycal
  作者：Anusuya Choudhury、Michael E. Pierce、Dieu Nguyen、Louis Storace、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.139

  日期：2005.11

  architecture is suitable for a Ferrier rearrangement kind of operation on a furanoid glycal to fix the position of the double bond and the relative stereochemistry. Despite the fact that classical Ferrier rearrangement does not work on furanoid glycals, a palladium mediated modified protocol has been developed for the glycosidation of an aromatization prone xylo-furanoid glycal (5) for the synthesis of D-D4FC

  D-D4FC（1）是目前处于II期临床试验（Pharmaset Inc）的抗HIV药物。它的分子结构适用于在呋喃糖基糖上进行Ferrier重排操作，以固定双键的位置和相对的立体化学。尽管事实证明经典的Ferrier重排不适用于呋喃糖，但已开发了钯介导的修饰方案，用于糖化易芳香化的木糖基呋喃糖（5），以合成D-D4FC。