N-tosylimine of 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl glyoxylate | 458528-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-tosylimine of 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl glyoxylate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 458528-98-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₆S₂
• 分子量: 606.848
• InChiKey: MKCMPZJBCGZRTJ-HVOSOHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylimine of 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl glyoxylate 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((2'S)-N'-p-toluenesulphonylmethoxyglycine)-10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(2R)-isoborneyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of titanium and sodium alkoxides to chiral imines

  摘要：

  A novel method for the alkoxylation of imines was developed using alkoxytitanium(IV) derivatives as the alkoxy nucleophile donors. A rationale of the results obtained using stereochemical models is proposed. The differences in the stereochemical outcome of the reaction with the titanium species and sodium alkoxides were studied as well as the influence of chiral auxiliaries such as (2R)-bornano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol and 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isoborneol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 10-N,N-dicyclohexylosulfamoyl-(2R)-isobornyl glyoxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tosylimine of 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isobornyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453