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N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride | 130296-37-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride
英文别名
N-(1-hexylheptyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxyl-3,4-anhydride-9,10-imide;9-(1-hexylheptyl)-2-benzopyrano[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10-tetraone;9-(1-hexylheptyl)-2-benzopyrano[6’,5’,4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]-isoquinoline-1,3,8,10-tetraone;9-(tridecan-7-yl)-1H-isochromeno[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone;N-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic 3,4-anhydride 9,10-imide;N-(1-hexylheptyl)perylene-3,4,9,10-tetracarbonyl-3,4-anhydride-9,10-imide;9-(Tidecan-7-yl)-1H-isochromeno[6',5',4':10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone;18-tridecan-7-yl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride化学式
CAS
130296-37-6
化学式
C37H35NO5
mdl
——
分子量
573.689
InChiKey
ITEJFMNXCLJSLV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    115 °C
  • 沸点:
    764.6±33.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    9.9
  • 重原子数:
    43
  • 可旋转键数:
    11
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    80.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride3-甲基吡啶 作用下, 反应 24.0h, 以43%的产率得到2-(1-hexylheptyl)-1H-perylo[3,4-cd]pyridine-1,3(2H)-dione
    参考文献:
    名称:
    具有正交柱的分子辐条轮的超分子纳米图案:富勒烯雾的观察
    摘要:
    模块化合成方法为固液界面超分子石墨表面图案的纳米级平台分子铺平了道路。虽然结合在柱末端的苝染料保持固定在分子中心上方并指向溶液,但结合在同一位置的富勒烯酯执行翻滚运动,在其他亚分子解析图像中转化为“雾”。
    DOI:
    10.1002/anie.202111869
  • 作为产物:
    描述:
    7-十三酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下, 以 甲醇叔丁醇 为溶剂, 反应 53.0h, 生成 N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride
    参考文献:
    名称:
    溶剂对含Per二酰亚胺悬垂聚合物的膜形态和记忆行为的影响
    摘要:
    功能性侧基聚合物的高多分散指数阻碍了它们在半导体中的应用。本文中,通过开环复分解聚合(ROMP)并以非常低的多分散指数成功地合成了一种侧链带有per二酰亚胺(PDI)的新型侧基聚合物。通过使用1,2-二氯苯(o - DCB)和甲醇(MeOH)的混合物,将合成的聚合物旋涂在铟锡氧化物(ITO)基底上。可以通过调整o的比值来调整人造膜的表面形态和分子间π–π堆积‐DCB和MeOH,因此ITO /聚合物/铝的三明治结构器件表现出不同的电性能。器件的阈值电压随着MeOH含量从0%增至30%(v / v)而降低;但是,如果将MeOH含量提高到40%,则该设备将从不可重写变为可重写。讨论了此过程的可能机制。希望这种合成窄多分散指数侧链聚合物的新想法,以及通过使用溶剂混合物制造高质量薄膜的方法,可以在将来制备高性能存储器件。
    DOI:
    10.1002/asia.201800331
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文献信息

  • Light-Driven Charge Separation in Isoxazolidine–Perylene Bisimide Dyads
    作者:Heinz Langhals、Andreas Obermeier、Yvonne Floredo、Alberto Zanelli、Lucia Flamigni
    DOI:10.1002/chem.200901839
    日期:2009.11.23
    A series of arrays for light‐driven charge separation is presented, in which perylene tetracarboxylic bisimide is the light‐absorbing chromophore and electron acceptor, whereas isoxazolidines are colourless electron donors, the electron‐releasing properties of which are increased with respect to the amino group by means of the α‐effect. Charge separation (CS) in toluene over a distance ranging from
    提出了一系列用于光驱动电荷分离的阵列,其中per四羧酸双酰亚胺是吸光的生色团和电子受体,而异恶唑烷是无色的电子供体,其电子释放性能相对于氨基有所提高通过α效应。证明了在≈10至≈16Å的距离内,甲苯中的电荷分离(CS)效率约为≈95%到≈50%,CS寿命为300 ps到15 ns。在二氯甲烷中,电荷重组反应比电荷分离更快,从而阻止了CS态的积累。在当前理论的框架中讨论了溶剂极性和分子结构的影响。
  • Anion−π Catalysis
    作者:Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile
    DOI:10.1021/ja412290r
    日期:2014.2.5
    The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a
    引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化,羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上,发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到,随着催化剂 π 酸度的增加,过渡态稳定性显着增加,证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是,增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别(KM = 34.5 ± 1.6 μM)超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失,这一发现支持
  • The Synthesis of Perylenebisimide Monocarboxylic Acids
    作者:Heinz Langhals、Wolfgang Lona
    DOI:10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3
    日期:1998.5
    The synthesis and properties of perylene-bisimides 4 with one carboxylic acid anchor group are described. The properties of 4 are strongly influenced by the spacer between the carboxylic acid group and the imide moeity. Dyes with aliphatic (4d−4g) and aromatic (4a−4c) spacers have been prepared.
    描述了具有一个羧酸锚定基团的苝-双酰亚胺4的合成和性质。4 的性质受到羧酸基团和酰亚胺部分之间的间隔基的强烈影响。已经制备了具有脂肪族 (4d-4g) 和芳香族 (4a-4c) 间隔基的染料。
  • Systems for the light-induced separation of charges
    申请人:Langhals Heinz
    公开号:US09290494B2
    公开(公告)日:2016-03-22
    Organic systems having a light-absorbing unit and a unit causing separation of charges are described. Said organic systems efficiently separate charges induced by light and have high lightfastness.
    有一个吸光单元和一个导致电荷分离的单元的有机系统被描述。这些有机系统有效地分离光引起的电荷,并具有很高的耐光性。
  • Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds
    作者:David Shanks、Søren Preus、Katrine Qvortrup、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen、Kristine Kilså
    DOI:10.1039/b811565f
    日期:——
    New perylene diimide (PDI) dimers (bis(PDI)s) with either tetraethynylethene (TEE) or 2,4-hexadiyne as the bridging unit were synthesized and the degree of intramolecular communication between the two PDI units was investigated as a function of the spacer unit and solvent polarity by absorption and emission spectroscopies, electrochemistry, and by atomic force microscopy (AFM). The experiments reveal that energy transfer occurs between TEE and PDI, and between PDI units. In the bis(PDI)-TEE system, flexible linkers allowed for intramolecular π–π stacking of the PDI chromophores in solution. The degree of stacking is solvent dependent, being more pronounced in non-polar solvents. The molecules were also found to self-assemble at a mica surface by intermolecular π–π interactions and to form fibrilar structures. Intermolecular excitation energy transfer was observed at the surface.
    新合成了一系列以四乙炔乙烯(TEE)或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺(PDI)二聚体(双(PDI)),并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜(AFM)研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中,柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂,在非极性溶剂中更为显著。此外,这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。
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