4-(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)butanoic acid | 207342-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)butanoic acid
• CAS: 207342-46-9
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₆
• 分子量: 658.794
• InChiKey: MPXDPDAXWSEIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)hepta-2,5-diyne-1,7-diol 、 4-(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-(1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)hepta-2,5-diyne-1,7-diyl bis(4-(1,3,8,10-tetraoxo-9-(tridecan-7-yl)-3,8,9,10-tetrahydroanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2(1H)-yl)butanoate)
  参考文献：
  名称：

  Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds

  摘要：

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。

  DOI：

  10.1039/b811565f
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苝双酰亚胺单羧酸的合成

  摘要：

  描述了具有一个羧酸锚定基团的苝-双酰亚胺4的合成和性质。4 的性质受到羧酸基团和酰亚胺部分之间的间隔基的强烈影响。已经制备了具有脂肪族 (4d-4g) 和芳香族 (4a-4c) 间隔基的染料。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3

文献信息

• The Synthesis of Perylenebisimide Monocarboxylic Acids
  作者：Heinz Langhals、Wolfgang Lona

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  The synthesis and properties of perylene-bisimides 4 with one carboxylic acid anchor group are described. The properties of 4 are strongly influenced by the spacer between the carboxylic acid group and the imide moeity. Dyes with aliphatic (4d−4g) and aromatic (4a−4c) spacers have been prepared.

  描述了具有一个羧酸锚定基团的苝-双酰亚胺4的合成和性质。4 的性质受到羧酸基团和酰亚胺部分之间的间隔基的强烈影响。已经制备了具有脂肪族 (4d-4g) 和芳香族 (4a-4c) 间隔基的染料。
• Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds
  作者：David Shanks、Søren Preus、Katrine Qvortrup、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen、Kristine Kilså

  DOI：10.1039/b811565f

  日期：——

  New perylene diimide (PDI) dimers (bis(PDI)s) with either tetraethynylethene (TEE) or 2,4-hexadiyne as the bridging unit were synthesized and the degree of intramolecular communication between the two PDI units was investigated as a function of the spacer unit and solvent polarity by absorption and emission spectroscopies, electrochemistry, and by atomic force microscopy (AFM). The experiments reveal that energy transfer occurs between TEE and PDI, and between PDI units. In the bis(PDI)-TEE system, flexible linkers allowed for intramolecular π–π stacking of the PDI chromophores in solution. The degree of stacking is solvent dependent, being more pronounced in non-polar solvents. The molecules were also found to self-assemble at a mica surface by intermolecular π–π interactions and to form fibrilar structures. Intermolecular excitation energy transfer was observed at the surface.

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。