N-(1-hexylheptyl)-N'-(4-hydroxymethylbenzyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide | 957926-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hexylheptyl)-N'-(4-hydroxymethylbenzyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
• 英文别名: 7-[[4-(Hydroxymethyl)phenyl]methyl]-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 957926-76-0
• 化学式: C₄₅H₄₄N₂O₅
• 分子量: 692.855
• InChiKey: CDBHGFGPGBYYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  870.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-N'-(4-hydroxymethylbenzyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到N-(4-bromomethylbenzyl)-N’-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicbisimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805
• 作为产物：
  描述：

  4-胺甲基苯甲醇 、 N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(1-hexylheptyl)-N'-(4-hydroxymethylbenzyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805

文献信息

• The Fluorescence Labelling of Primary Amines with Perylenetetracarboxdiimides
  作者：Heinz Langhals、Thomas Becherer、Jörg Lindner、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200700234

  日期：2007.9

  The synthesis of perylenetetracarboxdiimide-labelled aldehydes is described as well as their condensation with primary amines. Thus, a highly fluorescent and light-fast fluorescence labelling process has been demonstrated. Application of this method to biological targets is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了苝四甲二亚胺标记的醛的合成以及它们与伯胺的缩合。因此，已经证明了高度荧光和耐光的荧光标记过程。还报道了这种方法在生物靶标上的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Click Reaction for Fluorescent Labelling: Application of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Heinz Langhals、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200800805

  日期：2008.12

  The copper-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal alkynes was use to introduce a highly fluorescent and photostable perylene-tetracarboxdiimide label.Fluorescent labelling of human hormones and applications are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)