(1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide | 1124353-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
• 英文别名: 7-Prop-2-ynyl-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1124353-54-3
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 610.753
• InChiKey: ZQVUJLBNNOAGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide 在 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds

  摘要：

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。

  DOI：

  10.1039/b811565f
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 、 炔丙胺 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(1-hexylheptyl)-N'-propargylperylene-3,4:9,10-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记的点击反应：1,3-偶极环加成反应的应用

  摘要：

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800805

文献信息

• A Click Reaction for Fluorescent Labelling: Application of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Heinz Langhals、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200800805

  日期：2008.12

  The copper-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal alkynes was use to introduce a highly fluorescent and photostable perylene-tetracarboxdiimide label.Fluorescent labelling of human hormones and applications are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  铜催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应用于引入高荧光和光稳定性的苝-四羧基二亚胺标记。讨论了人类激素的荧光标记及其应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A tetrathiafulvalene–perylene diimide conjugate prepared via click chemistry
  作者：Katrine Qvortrup、Michael Åxman Petersen、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.108

  日期：2009.10

  A new tetrathiafulvalene (TTF)-perylene diimide (PDI) conjugate is prepared from an azide-functionalized TTF and an acetylenic PDI employing a Cu(I)-catalyzed Huisgen-Meldal-Sharpless reaction ('click chemistry'). Thus, the TTF donor and PDI acceptor units are linked together by a 1,2,3-triazole unit. The molecules are found to assemble on a mica surface, forming fibrilar structures. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Excitation energy transfer in novel acetylenic perylene diimide scaffolds
  作者：David Shanks、Søren Preus、Katrine Qvortrup、Tue Hassenkam、Mogens Brøndsted Nielsen、Kristine Kilså

  DOI：10.1039/b811565f

  日期：——

  New perylene diimide (PDI) dimers (bis(PDI)s) with either tetraethynylethene (TEE) or 2,4-hexadiyne as the bridging unit were synthesized and the degree of intramolecular communication between the two PDI units was investigated as a function of the spacer unit and solvent polarity by absorption and emission spectroscopies, electrochemistry, and by atomic force microscopy (AFM). The experiments reveal that energy transfer occurs between TEE and PDI, and between PDI units. In the bis(PDI)-TEE system, flexible linkers allowed for intramolecular π–π stacking of the PDI chromophores in solution. The degree of stacking is solvent dependent, being more pronounced in non-polar solvents. The molecules were also found to self-assemble at a mica surface by intermolecular π–π interactions and to form fibrilar structures. Intermolecular excitation energy transfer was observed at the surface.

  新合成了一系列以四乙炔乙烯（TEE）或2,4-己二炔为桥连单元的新型苝二酰亚胺（PDI）二聚体（双(PDI)），并利用吸收和发射光谱学、电化学和原子力显微镜（AFM）研究了分子内两个PDI单元之间的相互交流程度与间隔单元和溶剂极性的关系。实验揭示了TEE与PDI之间以及PDI单元之间存在能量转移现象。在双(PDI)-TEE体系中，柔性链段使得溶液中的PDI发色团能够发生分子内π-π堆积。这种堆积程度依赖于溶剂，在非极性溶剂中更为显著。此外，这些分子还能在云母表面通过分子间π-π相互作用自发组装并形成纤维状结构。在表面观察到了分子间的激发能量转移现象。