(1-Hexylheptyl)-9-phenylanthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone | 178115-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1-Hexylheptyl)-9-phenylanthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: 2-(1-hexylheptyl)-9-phenylanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；N-phenyl-N′-(1-hexylheptyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；N-(1-hexylheptyl)-N'-phenylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylbisimide；N-(1-hexylheptyl)-N'-(phenyl)perylene-3,4:9,10-bis(carboximide)；7-Phenyl-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 178115-29-2
• 化学式: C₄₃H₄₀N₂O₄
• 分子量: 648.802
• InChiKey: WXJYVPLLALDPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hexylheptyl)-9-phenylanthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-amino-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-bisimide
  参考文献：
  名称：

  The Identification of Carbonyl Compounds by Fluorescence: A Novel Carbonyl-Derivatizing Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2110::aid-chem2110>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2-[9-(1-Hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1Hanthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinolin-2-yl]terephthalic acid 、 N-苯基甲酰胺 在 咪唑 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1-Hexylheptyl)-9-phenylanthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过合成后修饰的Per染料功能化金属有机骨架的开启荧光

  摘要：

  synthesis染料在合成过程中直接作为连接基引入到金属有机骨架（MOF）中。根据MOF合成混合物中的染料浓度，会生成不同的荧光材料。通过使用13 C和27证明了染料的成功掺入Al MAS NMR光谱学，是在MOF样品消化后通过溶液NMR光谱学，以及通过合成无连接基团的参比染料而形成的，这些基团可以在MOF内部的金属-氧代簇上进行配位。观察到MOF接头2-氨基对苯二酸酯的荧光猝灭作用，并通过乙酸酐进行后期合成修饰得以克服。我们首次在这里表明氨基可以用作其他分子的共价连接的锚定点，它们负责荧光猝灭。因此，此处显示了一种非常有前途的将可转换荧光实现为MOF的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201406157

文献信息

• On/Off Switching of Perylene Tetracarboxylic Bisimide Luminescence by Means of Substitution at the N-Position by Electron-Rich Mono-, Di-, and Trimethoxybenzenes
  作者：Lucia Flamigni、Barbara Ventura、Andrea Barbieri、Heinz Langhals、Fritz Wetzel、Kerstin Fuchs、Andreas Walter

  DOI：10.1002/chem.201001489

  日期：2010.12.3

  A series of perylene tetracarboxylic bisimides, substituted at the N‐position with methoxyphenyl groups, have been synthesized together with model compounds and their photophysical properties have been investigated by means of steady‐state and time‐resolved spectroscopic techniques. The luminescence properties of the examined compounds vary remarkably with the substitution pattern, with emission quantum

  已与模型化合物一起合成了一系列在N位被甲氧基苯基取代的per四羧酸双酰亚胺，并通过稳态和时间分辨光谱技术研究了它们的光物理性质。被检化合物的发光性质随取代方式的变化而显着变化，发射量子产率范围为1至10 -2 –10 -3。观察到的发光猝灭与从富电子的甲氧基苯单元到per双酰亚胺部分的光诱导电子转移（PET）有关。transient-双酰亚胺的自由基阴离子已通过瞬态吸收光谱法检测到。考虑到配偶体的氧化还原电势和每个甲氧基相对于N的位置的电子释放能力，可以令人满意地解释该结果。还进行了量子化学计算。
• Synthesis and photophysical studies of triazine-linked porphyrin–perylene bisimide dyad with long-lived perylene triplet state
  作者：Xueqin Zhou、Dongzhi Liu、Tianyang Wang、Xiaoxia Hu、Jianfeng Guo、Krishanthi C. Weerasinghe、Lichang Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.09.018

  日期：2014.1

  while enhanced photoinduced electron transfer occurs from the porphyrin singlets to ground-state perylene moiety in the case of excitation at 423 nm. The kinetic analysis indicates that a long-lived perylene triplet state (146 μs) forms via triplet–triplet energy transfer from the porphyrin to perylene moiety, showing potential applications in the photodynamic therapy. These photochemical events are explained

  合成并表征了含有三嗪基团作为连接基的卟啉-per双酰亚胺二聚体。吸收光谱表明，基态卟啉与基态per之间没有明显的相互作用。荧光光谱表明，当在491 nm激发时，光诱导的能量从激发的per转移到基态卟啉部分，而在423 nm激发的情况下，增强的光诱导电子从卟啉单峰转移到基态per部分。 。动力学分析表明，从卟啉到per部分的三重态-三重态能量转移形成了长寿命的per三重态（146μs），显示了在光动力疗法中的潜在应用。这些光化学事件用能级图解释。
• Turn-on fluorescence triggered by selective internal dye replacement in MOFs
  作者：Stefan Wuttke、Christian Dietl、Florian M. Hinterholzinger、Henrik Hintz、Heinz Langhals、Thomas Bein

  DOI：10.1039/c3cc46591h

  日期：——

  Coordinatively unsaturated metal sites (CUS) are used to create dye-functionalized metal–organic frameworks (MOFs). The quenching of dye fluorescence through interactions with the CUS can be utilised for chemical sensing of Lewis bases that displace the dye from the CUS, resulting in a triggered turn-on fluorescence signal.

  配位不饱和金属位点（CUS）用于创建染料功能化金属有机框架（MOF）。通过与 CUS 相互作用而导致的染料荧光猝灭可用于路易斯碱的化学传感，从而从 CUS 中置换染料，从而产生触发的开启荧光信号。
• One-Step Synthesis of Unsymmetrical <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>′-aryl Perylene Diimides
  作者：Maxwell J. Robb、Brandon Newton、Brett P. Fors、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jo500945k

  日期：2014.7.3

  An efficient and facile protocol for the synthesis of unsymmetrical N-alkyl-N'-aryl perylene diimides is reported that circumvents the need for multiple reaction steps. A number of unsymmetrical perylene diimides containing a solubilizing swallowtail alkyl group and a variety of substituted aryl groups can be prepared in a single step from a simple mixture of amines.
• The Identification of Carbonyl Compounds by Fluorescence: A Novel Carbonyl-Derivatizing Reagent
  作者：Heinz Langhals、Wolfgang Jona

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2110::aid-chem2110>3.0.co;2-j

  日期：1998.11.2