2,5-bis(4-aminophenylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 66017-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(4-aminophenylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(4-aminoanilino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(4-aminoanilino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 66017-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂N₄O₂
• 分子量: 389.241
• InChiKey: AQVJFXDZRIHGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-aminophenylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到2,9-diamino-6,13-dichlorotriphenodioxazine
  参考文献：
  名称：

  A microwave-assisted synthesis of triphenodioxazines [TPDOs]

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of triphenodioxazines [TPDOs] 1 by oxidative cyclisation of 2,5-bis-(arylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 6 using potassium persulfate as the oxidising agent in 95-97% sulfuric acid triggered by microwave irradiation is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.085
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 对苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到2,5-bis(4-aminophenylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A microwave-assisted synthesis of triphenodioxazines [TPDOs]

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of triphenodioxazines [TPDOs] 1 by oxidative cyclisation of 2,5-bis-(arylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 6 using potassium persulfate as the oxidising agent in 95-97% sulfuric acid triggered by microwave irradiation is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.085

文献信息

• NajeebUllah, Muhammad; Munawar, Munawar Ali; Knight, David William, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 2, p. 318 - 325
  作者：NajeebUllah, Muhammad、Munawar, Munawar Ali、Knight, David William、Khan, Misbahul Ain、Waheed, Amran、Khan, Khalid Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• Najeebullah, Muhammad; Munawar, Munawar Ali; Waheed, Amran, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 671 - 675
  作者：Najeebullah, Muhammad、Munawar, Munawar Ali、Waheed, Amran、Sharif, Ahsan、Ahmed, Ejaz

  DOI：——

  日期：——
• A microwave-assisted synthesis of triphenodioxazines [TPDOs]
  作者：Muhammad NajeebUllah、David W. Knight、Munawar Ali Munawar、Muhamad Yaseenx、Fusillo Vincenzo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.085

  日期：2010.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of triphenodioxazines [TPDOs] 1 by oxidative cyclisation of 2,5-bis-(arylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 6 using potassium persulfate as the oxidising agent in 95-97% sulfuric acid triggered by microwave irradiation is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.