2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide | 75247-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-l-galactopyranosyl bromide；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 75247-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-MOBXTKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide 在 二硫化碳 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols

  摘要：

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.112
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Senescence tracers

  摘要：

  这项瞬时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体而言，该发明涉及作为衰老迹象有用的新寡糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。

  公开号：

  US09829481B2

文献信息

• The synthesis ofN-acetyl-β-l-fucosamine-1-phosphate and uridine 5′-diphospho-N-acetyl-β-l-fucosamine
  作者：P. A. Illarionov、V. I. Torgov、I. Hancock、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02494930

  日期：2000.11

  Uridine 5′-(2-acetamido-2,6-dideoxy-β-l-galactopyranosyl) diphosphate (uridine 5′-diphospho-N-acetyl-β-l-fucosamine) was synthesized. The key intermediate, 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-β-l-galactopyranosyl dibenzyl phosphate, was prepared by a previously unknown reaction of cesium dibenzyl phosphate with the corresponding α-glycosyl nitrate and was then converted into theN-acetylated glycosyl

  合成了尿苷 5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-β-1-吡喃半乳糖基）二磷酸（尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰基-β-1-岩藻糖胺）。关键中间体 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-β-l-galactopyranosyl dibenzyl phosphate 是通过先前未知的磷酸二苄基铯与相应的 α-糖基硝酸酯反应制备的然后通过温和的N-乙酰化和O-脱乙酰作用，通过3,4-二-O-乙酰-2-氨基-2,6-二脱氧-β-1-吡喃半乳糖基磷酸酯转化为N-乙酰化磷酸糖和核苷二磷酸糖合成步骤。
• Total synthesis of LewisX using a late-stage crystalline intermediate
  作者：Stefan Munneke、Gavin F. Painter、Graeme J. Gainsford、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.carres.2015.05.017

  日期：2015.9

  Herein, we report on a highly efficient synthesis of a crystalline protected Lewis(X) trisaccharide that was converted to Lewis(X) following global deprotection. The trisaccharide was prepared in a highly convergent synthesis (seven steps, longest linear sequence) and in a 38% overall yield using a strategy that involved the regioselective glycosylation of a GlcNAc acceptor with a galactose thioglycoside

  在本文中，我们报道了一种高效保护的结晶保护的Lewis（X）三糖的合成方法，该方法在全球脱保护后已转化为Lewis（X）。使用高度融合的合成方法（七个步骤，最长的线性序列）并以38％的总产率制备三糖，该策略涉及将GlcNAc受体与半乳糖硫代糖苷供体进行区域选择性糖基化，然后对剩余的游离GlcNAc进行岩藻糖基化羟基是关键步骤。由于所用保护基团的正交性质，核心三糖还具有被转化为2型Lewis家族抗原的其他成员的潜力。
• Lewis acid promoted anomerisation of alkyl O- and S-xylo-, arabino- and fucopyranosides
  作者：Lisa M. Doyle、Fiach B. Meany、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.010

  日期：2019.1

  and 6-deoxyhexopyranosides, such as those from d-xylose, l-arabinose and l-fucose are components of natural products, oligosaccharides or polysaccharides. Lewis acid promoted anomerisation of some of their alkyl O- and S-glycopyranosides is reported here. SnCl4 was more successful than TiCl4, with the latter giving the glycosyl chloride by-product in some cases, and both were superior to BF3OEt2. Kinetics

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。
• A new and efficient strategy for the synthesis of shimofuridin analogs: 2′-O-(4-O-stearoyl-α-l-fucopyranosyl)thymidine and -uridine
  作者：Jun Ning、Ying Xing、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00356-7

  日期：2003.1

  Two shimofuridin analogs: 2'-O-(4-O-stearoyl-alpha-L-fucopyranosyl)thymidine (2) and -uridine (3) have been synthesized using D-arabinose, L-fucose, thymine, uracil, and stearoyl chloride as the starting materials. The synthetic procedures involve the facile preparation of 1-(3,5-di-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)thymine (9) and -uracil (10) by coupling of 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。
• The use of cesium dibenzyl and diphenyl phosphates for stereoselective synthesis of glycosyl phosphate derivatives
  作者：P. A. Illarionov、V. I. Torgov、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02494931

  日期：2000.11

  Peracetates of β-glycosyl dibenzyl phosphates are formed efficiently in the reaction of cesium dibenzyl phosphate with peracetyl-α-glycosyl nitrates derived froml-fucopyranose,d-galactopyranose, and 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose or with tri-O-acetyl-α-l-fucopyranosyl bromide. On the contrary, the reaction of the above-mentioned glycosyl nitrates with cesium diphenyl phosphate leads to thermodynamically

  β-糖基二苄基磷酸酯的过乙酸盐在二苄基磷酸铯与衍生自 1-吡喃岩藻糖、d-吡喃半乳糖和 2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖或三-O的过乙酰-α-糖基硝酸盐反应中有效形成-乙酰-α-1-吡喃岩藻糖基溴。相反，上述糖基硝酸盐与二苯基磷酸铯的反应通过相应β-端基异构体的中间体形成导致热力学上更稳定的α-糖基二苯基磷酸酯。