5α-androstane-3α/β,17β-diol | 65451-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstane-3α/β,17β-diol
• 英文别名: 5α-androstanediol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 65451-37-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CBMYJHIOYJEBSB-DYSINSMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstane-3α/β,17β-diol 在 9-芴酮 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到5a-雄甾烷二酮
  参考文献：
  名称：

  空气/氧气作为氧化剂的可见光诱导未活化醇氧化的无金属催化剂

  摘要：

  9-氟丁酮可作为无金属和无添加剂的光催化剂，用于在可见光下选择性氧化伯醇和仲醇。使用这种光催化剂，已使用空气/氧气作为氧化剂将过多的醇（例如脂族，杂芳族，芳族和脂环族化合物）转化为相应的羰基化合物。除这些之外，几种类固醇已被氧化为相应的羰基化合物。还已经进行了详细的机理研究，以确定氧化剂和光催化剂对该氧化的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 5α-androstane-3α/β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为液态有机氢载体的酮高效转移加氢

  摘要：

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000228

文献信息

• Knauer, Birgit; Krohn, Karsten, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 677 - 684
  作者：Knauer, Birgit、Krohn, Karsten

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study of HCG induced decrease of microsomal 7α-hydroxylase activity in rat testes
  作者：W. Eechaute、E. Lacroix、I. Leusen

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90048-3

  日期：1980.12

  Microsomes from rat testes were incubated with varying concentrations of 14C labelled testosterone and androstenedione. The production of 7 alpha-hydroxytestosterone and 7 alpha-hydroxyandrostenedione was followed; Km and Vm values were calculated from Lineweaver-Burk curves. A sustained treatment of rats with HCG resulted in a considerable decrease of the maximal 7 alpha-hydroxylation rats (Vm) whereas the Km value was not changed. Vm of microsomes from normal rats, when incubated with microsomes from HCG-treated animals, was also decreased substantially. It is concluded that HCG-induced depression of 7 alpha-hydroxylation capacity of testicular microsomes is at least in part due to non-competitive inhibition of the enzyme.
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20170101384A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Disclosed herein are compositions and methods for modulating the androgen receptor.