3α,11α,30-trihydroxylup-23-al-20(29)-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester | 1198083-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,11α,30-trihydroxylup-23-al-20(29)-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester
• 英文别名: acankoreoside I；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8S,9R,11aS,11bR,12R,13aR,13bS)-8-formyl-9,12-dihydroxy-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1198083-03-2
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₀
• 分子量: 973.119
• InChiKey: MOBKVOVRERSFBK-KJRIBHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,11α,30-trihydroxylup-23-al-20(29)-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-氟三氟甲苯 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  刺五加叶中的卢烷三萜烯糖苷及其细胞毒活性。

  摘要：

  从刺五加的叶子中分离出一种新的卢烷-三萜糖苷，鼠李糖苷I（1）和四种已知化合物，鼠李糖苷A（2），鼠李糖苷D（3），鼠李糖苷F（4）和鼠李糖苷A（5）。韩国（Araliaceae）。通过质量，1D和2D-NMR光谱阐明了它们的化学结构。确定新化合物1的结构为3alpha，11alpha，30-trihydroxylup-23-al-20（29）-en-28-oic acid 28-O- [alpha-L-鼠李糖基-（1-> 4 ）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基]酯。用四种癌细胞系（例如A-549（肺），HL-60（急性早幼粒细胞白血病），MCF-7（乳腺癌）和U-937（白血病））评估了这些化合物的细胞毒活性。化合物1在A-549，HL-60和MCF-7细胞系中表现出生长抑制作用，IC（50）值为8.2 microM，12.1 microM，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.986