Bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on | 32264-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
• 英文别名: Bicyclo[3.1.0]-hex-3-en-2-one；bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 32264-58-7；133868-37-8
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: FBZNWJCSLIWABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-exo-d-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  异构4-和6-氘代双环[3.1.0]己-2-烯互变三个反应的活化参数

  摘要：

  4,4-d2- 和 6,6-d2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enes 之间热平衡的经典研究 (Doering, W. von E.; Roth, WR Angew. Chem., Int. Ed . Engl. 1963, 2, 115-122) 以及氘标记的非外消旋 2-methyl-5-isopropylbicyclo[3.1.0]hex-2-enes (Delta3-thujenes) (Doering, W. von E. ；Lambert, JB Tetrahedron 1963, 19, 1989-1994 和 Doering, W. von E.；Schmidt, EKG Tetrahedron 1971, 27, 2005-2030) 和双环 [3.1.0] 己-2-烯（Cooke，RS； Andrews, UHJ Am. Chem. Soc. 1974, 96

  DOI：

  10.1021/ja012258a
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三氟甲磺酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 48.0h， 以19%的产率得到Bicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  One-Step Syntheses of Bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one and Methyl-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29745

文献信息

• PARZIALE, PATTI A.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4595-4606
  作者：PARZIALE, PATTI A.、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• CHILDS, R. F.;SHAW, G. S.;VARADARAJAN, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 3, 198-199
  作者：CHILDS, R. F.、SHAW, G. S.、VARADARAJAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Syntheses of Bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one and Methyl-Substituted Derivatives
  作者：Ronald F. Childs、Gary S. Shaw、Aravamuthan Varadarajan

  DOI：10.1055/s-1982-29745

  日期：——
• Activation Parameters for Three Reactions Interconverting Isomeric 4- and 6-Deuteriobicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：John E. Baldwin、Edmund J. Keliher

  DOI：10.1021/ja012258a

  日期：2002.1.1

  Tetrahedron 1971, 27, 2005-2030) and bicyclo[3.1.0]hex-2-enes (Cooke, R. S.; Andrews, U. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2974-2980) identified three different paths leading to distinct degenerate products. The equilibrations take place through [1,3]-carbon shifts with retention,suprafacial and inversion,antarafacial stereochemistry and a two-centered epimerization resulting in enantiomerization of the

  4,4-d2- 和 6,6-d2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enes 之间热平衡的经典研究 (Doering, W. von E.; Roth, WR Angew. Chem., Int. Ed . Engl. 1963, 2, 115-122) 以及氘标记的非外消旋 2-methyl-5-isopropylbicyclo[3.1.0]hex-2-enes (Delta3-thujenes) (Doering, W. von E. ；Lambert, JB Tetrahedron 1963, 19, 1989-1994 和 Doering, W. von E.；Schmidt, EKG Tetrahedron 1971, 27, 2005-2030) 和双环 [3.1.0] 己-2-烯（Cooke，RS； Andrews, UHJ Am. Chem. Soc. 1974, 96