oleuropein aglycone | 31773-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleuropein aglycone
• 英文别名: oleuropein aglycon；methyl (4S,5E,6R)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-hydroxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 31773-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: BIWKXNFEOZXNLX-BBHIFXBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleuropein aglycone 在 esterase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 羟基酪醇 、 Secoiridoid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for treating obesity, obesity related disorders and for inhibiting the infectivity of human immunodeficiency virus

  摘要：

  本发明涉及一种治疗肥胖或肥胖相关疾病的方法和药物组合物，用于治疗患有或易于发展肥胖或肥胖相关疾病的受试者，或用于抑制HIV的感染，通过给予欧洲叶酸、其类似物或衍生物，或欧洲叶酸的主要代谢产物，包括欧洲叶酸苷、羟基酪醇和乙酰酸或其类似物、衍生物、一种萜苷苷苷，或一种萜苷苷苷苷或其类似物或衍生物，或包括橄榄叶提取物的任何上述组合物。本发明还涉及通过测量选择自PPARγ2、LPL和αP2基因及其产物或其他脂肪生成、脂肪生成或脂肪分解基因和基因产物在个体中的表达谱，筛选/诊断患有或易于患有肥胖或相关疾病的受试者的方法。本发明还提供了筛选新欧洲叶酸类似物的方法。

  公开号：

  US09132145B2
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 almond β-glucosidase 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 oleuropein aglycone
  参考文献：
  名称：

  橄榄油中的天然化合物抑制 S100A9 淀粉样蛋白的形成和细胞毒性：对预防阿尔茨海默病的意义

  摘要：

  地中海饮食中的多酚化合物因其对淀粉样蛋白神经退行性疾病和许多其他疾病的保护特性而受到越来越多的关注。在这里，我们首次证明了橄榄油中含量最丰富的多酚橄榄苦苷苷元 (OleA) 对抑制促炎蛋白 S100A9 的淀粉样蛋白自组装和减轻损伤具有多重功效。其淀粉样蛋白对神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的影响。如内在荧光和分子动力学模拟所示，OleA 直接与天然和纤维状 S100A9 相互作用。OleA 防止 S100A9 淀粉样蛋白寡聚化，如使用淀粉样蛋白寡聚体特异性抗体和圆二色性检测到的交叉β-折叠形成所示。它减少了通过原子力显微镜 (AFM) 测量的淀粉样蛋白原纤维的长度，并降低了淀粉样蛋白生长的有效速率和淀粉样蛋白形成的动力学分析得出的总淀粉样蛋白负荷。OleA 分解已经形成的 S100A9 原纤维，将它们转化为非原纤维和无毒的聚集体，如淀粉样硫黄素-T 染料结合、AFM 和细胞毒性测定所揭

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00828

文献信息

• Isolation and Characterization of a New Hydroxytyrosol Derivative from Olive (<i>Olea europaea</i>) Leaves
  作者：Fátima Paiva-Martins、Marisa Pinto

  DOI：10.1021/jf800698y

  日期：2008.7.1

  A new secoiridoid compound was isolated from the leaves of Olea europaea. This compound, not previously identified, is the bis methylacetal of oleuropein aglycone, the 3,4-dihydroxyphenylethyl [(2,6-dimethoxy-3-ethylidene)-tetrahydropyran-4-yl]acetate (3,4-DHPEA-DETA), and was found in different olive cultivar phenolic extracts as one of the major secoiridoid components. This compound was shown to

  从油橄榄的叶子中分离出一种新的类secrididoid化合物。该化合物先前未发现，是橄榄苦苷糖苷配基的双甲基缩醛，即[（2,6-二甲氧基-3-亚乙基）-四氢吡喃-4-基]乙酸3,4-二羟基苯基乙基酯（3,4-DHPEA-DETA） ，并在不同的橄榄品种酚类提取物中被发现为主要的类蛇形成分之一。该化合物在酸性水性介质中易于转化为3,4-DHPEA-EDA，这是橄榄油中发现的主要多酚化合物，使我们能够提高从橄榄叶中分离3,4-DHPEA-EDA的产率。提炼。通过清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基评估的这种新化合物的抗自由基活性远高于3,4-DHPEA-EDA或α-生育酚的抗自由基活性。
• Compositions and Methods for Treating Obesity, Obesity Related Disorders and for Inhibiting the Infectivity of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20140296141A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for treating obesity or obesity-related disorders in a subject suffering from or predisposed to developing obesity or an obesity-related disorder, or for inhibiting the infectivity of HIV, by administering oleuropein, an analogue or derivative thereof, or the major metabolites of oleuropein including oleuropein aglycone, hydroxytyrosol, and elenolic acid or their analogues, or derivatives thereof, an iridoid glycoside, or a secoiridoid glycoside or analogues or derivatives thereof, or any combination of the foregoing including olive leave extract. The invention also relates to methods for screening/diagnosing a subject having, or predisposed to having obesity or a related disorder by measuring the expression profiles of an adipogenic gene selected from PPARγ2, LPL and αP2 gene and gene product, or other adipogenic, lipogenic, or lipolytic genes and gene products in an individual. The invention further provides for screening for novel oleuropein analogues.

  本发明涉及使用欧洲橄榄苷、其类似物或衍生物，或欧洲橄榄苷的主要代谢产物，包括欧洲橄榄苷苷元、羟基酪醇和羟基酪醛酸或其类似物或衍生物、半萜苷苷元或半萜苷苷元类似物或衍生物，或上述任何组合物，包括橄榄叶提取物，用于治疗患有或易于发展肥胖症或肥胖相关疾病的受体，或用于抑制HIV的感染。本发明还涉及通过测量个体中PPARγ2、LPL和αP2基因和基因产物或其他脂肪生成、脂肪生成或脂肪分解基因和基因产物的表达谱来筛选/诊断患有或易于患有肥胖症或相关疾病的受体的方法。本发明还提供筛选新的欧洲橄榄苷类似物的方法。
• The C-Domain of Oleuropein <i>β</i>-Glucosidase Assists in Protein Folding and Sequesters the Enzyme in Nucleus
  作者：Konstantinos Koudounas、Margarita Thomopoulou、Christos Michaelidis、Efstathia Zevgiti、Georgios Papakostas、Paraskevi Tserou、Gerasimos Daras、Polydefkis Hatzopoulos

  DOI：10.1104/pp.17.00512

  日期：2017.7

  Oleuropein, a terpene-derived glycosylated secoiridoid biosynthesized exclusively by members of the Oleaceae family, is involved in a two-component defense system comprising a β-glucosidase that activates oleuropein into a toxic glutaraldehyde-like structure. Oleuropein and its deglycosylated derivatives have high pharmaceutical interest. In this study we determined that the in planta heterologous expressed OeGLU, an oleuropein-specific β-glucosidase from olive (Olea europaea), had enzymatic kinetics similar to the olive native enzyme. The C terminus encompassing the nuclear localization signal sequesters the enzyme in the nucleus, and predetermines the protein-protein recognition and homodimerization. Biochemical analysis revealed that OeGLU is a homomultimer with high M  r. In silico prediction modeling of the complex structure and bimolecular fluorescence complementation analyses revealed that the C terminus of OeGLU is essential for the proper assembly of an octameric form, a key conformational feature that determines the activity of the enzyme. Our results demonstrate that intrinsic characteristics of the OeGLU ensure separation from oleuropein and keep the dual-partner defensive system conditionally inactive. Upon cell destruction, the dual-partner defense system is activated and olive massively releases the arsenal of defense.

  橄榄苦苷是一种萜烯衍生物，由蔷薇科植物的成员专门合成，参与一种双组分防御系统，该系统由β-葡萄糖苷酶激活橄榄苦苷，使其形成有毒的戊二醛结构。橄榄苦苷及其脱糖基衍生物具有很高的药用价值。在这项研究中，我们确定了一种来自橄榄（Olea europaea）的橄榄苦苷特异性β-葡萄糖苷酶，即植物异源表达的OeGLU，其酶动力学与橄榄天然酶相似。包含核定位信号的C端将酶隔离在细胞核中，并预先确定蛋白质-蛋白质识别和同源二聚体。生物化学分析表明，OeGLU是一种具有高M r的同源多聚体。对复杂结构的计算机预测建模和双分子荧光互补分析表明，OeGLU的C端对于八聚体形式的正确组装至关重要，这是决定酶活性的关键构象特征。我们的研究结果表明，OeGLU的固有特性确保其与橄榄苦苷分离，并使双伴侣防御系统有条件地处于非活动状态。细胞破坏后，双伴侣防御系统被激活，橄榄大量释放防御武器。
• Hydrolysis of Oleuropein by <i>Lactobacillus plantarum</i> Strains Associated with Olive Fermentation
  作者：G. Ciafardini、V. Marsilio、B. Lanza、N. Pozzi

  DOI：10.1128/aem.60.11.4142-4147.1994

  日期：1994.11

  Service registry number 32619-42-4), a bitter-tasting secoiridoid glucoside commonly found in leaves of the olive tree as well as in olives (Olea europaea L.), was found to be hydrolyzed by the beta-glucosidase (EC 3.2.1.2.1) produced by oleuropeinolytic Lactobacillus plantarum-type strains. Three strains, designated B17, B20, and B21, were isolated from the brine of naturally ripe olives not treated with

  橄榄苦苷（化学文摘社注册号32619-42-4）是一种苦味的类芥子苷，常在橄榄树的叶子以及橄榄中（Olea europaea L.）发现，都被β-葡糖苷酶水解。 （EC 3.2.1.2.1）是由油橄榄石分解植物乳杆菌型菌株产生的。从未经碱处理的天然成熟橄榄的盐水中分离出三种菌株，分别为B17，B20和B21。这些菌株为棒状，在pH值3.5的极限下生长，并且在生长培养基中可耐受1％橄榄苦苷和8％NaCl。β-葡糖苷酶产生水解的5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-d-葡萄糖基-核苷以及橄榄苦苷。取决于细菌菌株，培养基中2％葡萄糖的存在抑制了40％至50％的活性。在菌株B21的30摄氏度下孵育7天后，所获得产物的三甲基甲硅烷基衍生物的色谱分析显示，橄榄苦苷的所有水解产物，即糖苷配基，艾立德体单萜和3,4-二羟基苯基乙醇（羟基酪醇）。孵育21天后，油橄榄苦苷及其糖苷配基降低至痕量水平，同时β-3,4-二羟基苯基乙醇的浓度增加。
• A defence-related Olea europaea β-glucosidase hydrolyses and activates oleuropein into a potent protein cross-linking agent
  作者：Konstantinos Koudounas、Georgios Banilas、Christos Michaelidis、Catherine Demoliou、Stamatis Rigas、Polydefkis Hatzopoulos

  DOI：10.1093/jxb/erv002

  日期：2015.4

  Oleuropein, the major secoiridoid compound in olive, is involved in a sophisticated two-component defence system comprising a β-glucosidase enzyme that activates oleuropein into a toxic glutaraldehyde-like structure. Although oleuropein deglycosylation studies have been monitored extensively, an oleuropein β-glucosidase gene has not been characterized as yet. Here, we report the isolation of OeGLU cDNA from olive encoding a β-glucosidase belonging to the defence-related group of terpenoid-specific glucosidases. In planta recombinant protein expression assays showed that OeGLU deglycosylated and activated oleuropein into a strong protein cross-linker. Homology and docking modelling predicted that OeGLU has a characteristic (β/α)8 TIM barrel conformation and a typical construction of a pocket-shaped substrate recognition domain composed of conserved amino acids supporting the β-glucosidase activity and non-conserved residues associated with aglycon specificity. Transcriptional analysis in various olive organs revealed that the gene was developmentally regulated, with its transcript levels coinciding well with the spatiotemporal patterns of oleuropein degradation and aglycon accumulation in drupes. OeGLU upregulation in young organs reflects its prominent role in oleuropein-mediated defence system. High gene expression during drupe maturation implies an additional role in olive secondary metabolism, through the degradation of oleuropein and reutilization of hydrolysis products.

  橄榄苦苷是橄榄中主要的次生异黄酮化合物，它参与一个复杂的二元防御系统，该系统由β-葡萄糖苷酶组成，能将橄榄苦苷激活为有毒的戊二醛结构。虽然对橄榄苦苷脱糖基化进行了广泛研究，但橄榄苦苷β-葡萄糖苷酶基因尚未被鉴定。在此，我们报告了从橄榄中分离出编码β-葡萄糖苷酶的OeGLU cDNA，该酶属于与防御相关的萜烯特异性葡萄糖苷酶组。植物重组蛋白表达分析表明，OeGLU能将橄榄苦苷脱糖基化并激活为一种强蛋白交联剂。同源性和对接建模预测OeGLU具有特征性的（β/α）8 TIM桶状构象，以及典型的口袋状底物识别结构域，该结构域由保守氨基酸组成，支持β-葡萄糖苷酶活性，并由非保守残基与糖苷特异性相关。对各种橄榄器官的转录分析表明，该基因受发育调控，其转录水平与核果中橄榄苦苷降解和糖苷积累的空间和时间模式一致。年轻器官中OeGLU的上调反映了其在橄榄苦苷介导的防御系统中的突出作用。核果成熟期间的高基因表达表明