N-(Formylamidino)-N'-β-D-ribofuranosylharnstoff | 65126-88-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(Formylamidino)-N'-β-D-ribofuranosylharnstoff
• 英文别名: B45Qpu4mwf；N-[N-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]carbamoyl]carbamimidoyl]formamide
• CAS: 65126-88-7
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: KLSAIGPSXJMERX-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

该产品为阿扎胞苷的杂质，主要用于生化研究和标准品对照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Formylamidino)-N'-β-D-ribofuranosylharnstoff 生成 5-氮杂胞苷
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分析5-氮杂-2'-脱氧胞苷的化学稳定性。

  摘要：

  通过高效液相色谱法分析了5-氮杂-2'-脱氧胞苷（I）在酸性，中性和碱性溶液中的化学稳定性。在碱性溶液中，我经历了可逆的快速分解为N-（甲酰米基）-N'-β-D-2-脱氧核糖呋喃糖基脲（II），后者不可逆地分解成1-β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖基-3-胍基脲（ III）。确定该反应的拟一级反应速率常数。I在碱性溶液中的分解与先前报道的相关类似物5-氮杂胞苷的分解相同。但是，在中性溶液（或水中）中，I和5-氮杂胞苷的分解存在明显差异。在碱性溶液中，5-氮杂胞苷在中性溶液中形成相同的分解产物。但是，在中性解决方案中，我分解为II和三种未知化合物，它们在254 nm处发色。当在低温下在中性溶液中存储时，化合物I最稳定。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701112
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞苷 生成 N-(Formylamidino)-N'-β-D-ribofuranosylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法分析5-氮杂-2'-脱氧胞苷的化学稳定性。

  摘要：

  通过高效液相色谱法分析了5-氮杂-2'-脱氧胞苷（I）在酸性，中性和碱性溶液中的化学稳定性。在碱性溶液中，我经历了可逆的快速分解为N-（甲酰米基）-N'-β-D-2-脱氧核糖呋喃糖基脲（II），后者不可逆地分解成1-β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖基-3-胍基脲（ III）。确定该反应的拟一级反应速率常数。I在碱性溶液中的分解与先前报道的相关类似物5-氮杂胞苷的分解相同。但是，在中性溶液（或水中）中，I和5-氮杂胞苷的分解存在明显差异。在碱性溶液中，5-氮杂胞苷在中性溶液中形成相同的分解产物。但是，在中性解决方案中，我分解为II和三种未知化合物，它们在254 nm处发色。当在低温下在中性溶液中存储时，化合物I最稳定。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701112

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-AZACYTIDINE
  申请人：Rajendiran Chinnapillai

  公开号：US20140128593A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are processes for the preparation of 5-azacytidine, useful for treating, preventing, and/or managing diseases or conditions including cancer, disorders related to abnormal cell proliferation, hematologic disorders, and myelodysplastic syndromes (MDS), wherein 5-azacytidine is represented by the structure:

  本文提供了制备5-氮杂胞苷的方法，可用于治疗、预防和/或管理包括癌症、与异常细胞增殖有关的疾病或病况、血液学疾病和骨髓增生异常综合症（MDS）等疾病或病况，其中5-氮杂胞苷的结构如下：
• STABLE HIGHLY PURE AZACITIDINE AND PREPARATION METHODS THEREFOR
  申请人：Weisman Alex

  公开号：US20110288042A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Disclosed herein are methods of obtaining highly pure 5-azacytidine, which contains minimal amounts of degradation impurities and methods of assessing the impurity profile of the degradation of cytidine analogues, such as 5-azacytidine

  本文公开了获得高纯度5-氮杂胞苷的方法，其中包含最少量的降解杂质，并公开了评估胞苷类似物的降解杂质谱的方法，例如5-氮杂胞苷。
• FORMULATIONS OF AZACITIDINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Kocherlakota Chandrasekhar

  公开号：US20110042247A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to pharmaceutical formulations comprising azacitidine or its pharmaceutically acceptable salts, including processes for preparing the formulations comprising azacitidine, or salts thereof, and methods of using the formulations for treating various cancer disorders in mammals.
• FORMULATION OF 5-AZACYTIDINE
  申请人：Shilpa Medicare Limited

  公开号：US20150284421A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to lyophilized formulations comprising crystalline 5-azacytidine and process for preparing lyophilized formulations comprising crystalline 5-azacytidine.
• STABLE FORMULATION OF AZACITIDINE OR SALTS THEREOF AND THEIR PROCESS FOR PREPARATION
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20160095925A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a stable pharmaceutical composition comprising azacitidine or its pharmaceutically acceptable salts, one or more sugar alcohols and one or more pharmaceutically acceptable excipients, wherein said composition is suitable for parenteral administration. The invention also relates to processes for preparing the preparation of such reconstitutable formulations. The invention also relates to therapeutic methods of use of such formulations and to use of such formulations in the manufacture of medicaments.