oleuropeinol | 119329-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleuropeinol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3E,4R)-3-ethylidene-4-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-4H-pyran-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 119329-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₉
• 分子量: 362.377
• InChiKey: DSWGPVUQYWIBPA-DMZGPQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleuropeinol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以29 mg的产率得到(2E,3R)-2-ethylidene-3-(2-hydroxyethyl)-4-methylidenepentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  与橄榄苦苷和 Secologanin 相关的 Secoiridoids 的酸重排

  摘要：

  环烯醚萜苷的酸处理导致糖单元和单萜苷元之间的缩醛键断裂。然而，具有非共轭烯醇醚体系的环烯醚萜在酸性介质中经历环烯醇醚官能团的水合以及键的水解。我们检查了油橄榄苦苷 (1) 和赛洛甘宁 (2) 等类环烯醚萜类化合物的酸重排及其还原产物橄榄苦苷 (3) 和赛洛肝素 (4)，以检查在这种情况下是否也会发生类似的行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300348
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到oleuropeinol
  参考文献：
  名称：

  与橄榄苦苷和 Secologanin 相关的 Secoiridoids 的酸重排

  摘要：

  环烯醚萜苷的酸处理导致糖单元和单萜苷元之间的缩醛键断裂。然而，具有非共轭烯醇醚体系的环烯醚萜在酸性介质中经历环烯醇醚官能团的水合以及键的水解。我们检查了油橄榄苦苷 (1) 和赛洛甘宁 (2) 等类环烯醚萜类化合物的酸重排及其还原产物橄榄苦苷 (3) 和赛洛肝素 (4)，以检查在这种情况下是否也会发生类似的行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300348

文献信息

• Acid Rearrangement of Secoiridoids Related to Oleuropein and Secologanin
  作者：Armandodoriano Bianco、Soren Rosendal Jensen、Jens Olesen、Pietro Passacantilli、Alessia Ramunno

  DOI：10.1002/ejoc.200300348

  日期：2003.11

  Acid treatment of an iridoid glycoside results in the cleavage of the acetal bond between the sugar unit and the monoterpenoid aglycon. Iridoids possessing non-conjugated enol ether systems, however, undergo the hydration of the iridoid enol ether functionality in acid medium, as well as the hydrolysis of the bond. We examined the acid rearrangement of secoiridoids such as oleuropein (1) and secologanin

  环烯醚萜苷的酸处理导致糖单元和单萜苷元之间的缩醛键断裂。然而，具有非共轭烯醇醚体系的环烯醚萜在酸性介质中经历环烯醇醚官能团的水合以及键的水解。我们检查了油橄榄苦苷 (1) 和赛洛甘宁 (2) 等类环烯醚萜类化合物的酸重排及其还原产物橄榄苦苷 (3) 和赛洛肝素 (4)，以检查在这种情况下是否也会发生类似的行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)