7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure | 60187-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
• 英文别名: 2-carboxy-icosa-(8Z,11Z,14Z)-trienoic acid；2-[(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatrienyl]malonic acid；2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioic acid
• CAS: 60187-53-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: SCMYUYANORCRFG-QNEBEIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure 反应 3.0h， 生成 顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING FATTY ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'ACIDES GRAS

  摘要：

  提供一种纯化脂肪酸的过程，该过程包括将脂肪酸与锂盐在第一溶液中反应，并在条件下允许形成脂肪酸的锂盐沉淀；隔离沉淀物；将沉淀物溶解在第二溶液中，然后分离所形成的有机层和水层；蒸发有机层以分离纯化的脂肪酸。还提供一种增加脂肪酸长度的过程，以及使用锂盐来纯化脂肪酸。

  公开号：

  WO2011092467A1

文献信息

• Synthesis of 2-substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors for 2-substituted prostaglandins
  作者：R. van Der Linde、L. van Der Wolf、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941204

  日期：——

  Various 2-substituted all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acids have been prepared via coupling of all-cis-6,9,12-octadecatrienyl methanesulfonate with diethyl malonate, substituted diethyl malonates, ethyl cyanoacetate or ethyl 2-cyanohexanoate. The substituents are: COOH, COOCH3, COOC4H9, COOC7H15, CH2OH, CH3, C4H9, C6H5, CH2OCH3, NHCOCH3, NH2.HCl, F, OCH3, CN and both CN and C4H9.

  通过将全顺式-6,9,12-十八碳三烯基甲磺酸酯与丙二酸二乙酯，取代的丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯或2-氰基己酸乙酯偶联，制备了各种2-取代的全顺式-8,11,14-二十碳三烯酸。取代基为：COOH，COOCH 3，COOC 4 H 9，COOC 7 H 15，CH 2 OH，CH 3，C 4 H 9，C 6 H 5，CH 2 OCH 3，NHCOCH 3，NH 2 .HCl，F ，OCH 3，CN以及CN和C4 H 9。
• J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 77-82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING FATTY ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'ACIDES GRAS
  申请人：EQUATEQ LTD

  公开号：WO2011092467A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  There is provided a process for purifying a fatty acid, which process comprises reacting a fatty acid with a lithium salt in a first solution and under conditions to allow formation of a precipitate of a lithium salt of the fatty acid; isolating the precipitate; dissolving the precipitate in a second solution followed by separation of the organic and aqueous layers so formed; and evaporating the organic layer to isolate the purified fatty acid. There is also provided a process for increasing the length of a fatty acid, and the use of a lithium salt to purify a fatty acid.

  提供一种纯化脂肪酸的过程，该过程包括将脂肪酸与锂盐在第一溶液中反应，并在条件下允许形成脂肪酸的锂盐沉淀；隔离沉淀物；将沉淀物溶解在第二溶液中，然后分离所形成的有机层和水层；蒸发有机层以分离纯化的脂肪酸。还提供一种增加脂肪酸长度的过程，以及使用锂盐来纯化脂肪酸。
• Optimization of Synthetic Conditions for the Preparation of Dihomo-γ-Linolenic Acid from γ-Linolenic Acid
  作者：Gang Xue、Fengxia Liu、Ying Wang、Kaixun Huang

  DOI：10.1007/s11746-008-1320-0

  日期：2009.1

  Orthogonal experiments were employed to optimize the correlated parameters of reduction, sulfonation, substitution and hydrolysis. These reactions were used to convert γ‐linolenic acids into dihomo‐γ‐linolenic acids (DGLA). For the reduction, the best reaction conditions were at 35 °C for 4.5 h with LiAlH4 and γ‐linolenic acid (in the ratio of 40 g:100 g); for the sulfonation, reaction at 29 °C for

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。