undeca-2,5-diyn-1-ol | 35378-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undeca-2,5-diyn-1-ol
• 英文别名: 2,5-Undecadiyn-1-ol
• CAS: 35378-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VKMWUBQRIZKVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-2,5-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Lindlar's catalyst 、 增效醚 喹啉 、 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 γ-亚麻酸
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1960年6月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9600000193
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 四氢呋喃 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 undeca-2,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Osbond; Wickens, Chemistry and industry, 1959, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated eicosanoic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04345084A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Unsaturated eicosanoic acids and derivatives thereof which inhibit the synthesis of SRS-A are useful for treating and preventing asthma and allergic responses caused by SRS-A as well as useful in inhibiting inflammation.

  不饱和的二十烷酸及其衍生物，能够抑制SRS-A的合成，对于治疗和预防由SRS-A引起的哮喘和过敏反应以及抑制炎症是有用的。
• Synthesis and biological evaluation of several structural analogs of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Saori Oka、Atsushi Kittaka、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.049

  日期：2007.1

  (2-AGA118 (3)), an analog containing a one-carbon shortened fatty acyl moiety (2-AGA113 (4)), an analog containing an one-carbon elongated fatty acyl moiety (2-AGA114 (5)), a hydroxy group-containing analog (2-AGA105 (6)), a ketone group-containing analog (2-AGA109 (7)), and a methylene-linked analog (2-AGA104 (8)). We evaluated their biological activities as cannabinoid receptor agonists using NG108-15

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表
• Process for the preparation of polyunsaturated olefins
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05300716A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A process for the preparation of a polyunsaturated olefinic compound, i.e. undeca-1,3,5-triene, in its (3E,5Z) isomeric form, consisting of four consecutive steps starting from deca-1,4-diyne, is disclosed. Said process has the advantage of making it possible to obtain the desired isomer in its essentially pure form.

  一种制备多不饱和烯烃化合物，即十一碳烯-1,3,5-三烯（3E,5Z）异构体的方法被揭示，该方法由从癸炔-1,4开始的四个连续步骤组成。该方法的优点是能够获得所需异构体的基本纯净形式。
• Identification of a Bromodomain‐like Region in 15‐Lipoxygenase‐1 Explains Its Nuclear Localization
  作者：Deng Chen、Zhangping Xiao、Hao Guo、Dea Gogishvili、Rita Setroikromo、Petra E. Wouden、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.202106968

  日期：2021.9.27

  involved in inflammatory disorders and tumorigenesis. Activity-based probes to detect the activity of LOX enzymes in their cellular context provide opportunities to explore LOX biology and LOX inhibition. Here, we developed Labelox B as a potent covalent LOX inhibitor for one-step activity-based labeling of proteins with LOX activity. Labelox B was used to establish an ELISA-based assay for affinity capture

  脂氧合酶 (LOX) 活性提供氧化脂质代谢物，参与炎症性疾病和肿瘤发生。用于检测细胞环境中 LOX 酶活性的基于活性的探针为探索 LOX 生物学和 LOX 抑制提供了机会。在这里，我们开发了 Labelox B 作为一种有效的共价 LOX 抑制剂，用于基于活性的一步标记具有 LOX 活性的蛋白质。 Labelox B 用于建立基于 ELISA 的检测方法，用于亲和捕获和基于抗体的特定 LOX 同工酶检测。此外，Labelox B 能够对活细胞中的内源性 LOX 进行基于活性的高效标记。 LOX 被证明定位于细胞核，通过鉴定 15-LOX-1 中的功能性溴结构域样共有基序合理化了这一点。这表明 15-LOX-1 不仅参与氧化脂质代谢，还参与染色质结合，这表明 15-LOX-1 在染色质修饰中具有潜在作用。
• Synthesis and biological activities of novel structural analogues of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Shinji Nakane、Shunsuke Arai、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Yoshio Ishima、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00350-x

  日期：2001.8

  Novel analogues of 2-arachidonoylglycerol (2-AG), an endogenous cannabinoid receptor ligand, were developed. Chemical synthesis of these analogues (2-AGA105 and 2-AGA109) was accomplished starting from 2-octyn-1-ol and diethyl malonate and employing Wittig coupling of triene phosphonate with an aldehyde intermediate in a convergent and stereoselective manner. These analogues should be useful lead compounds

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。