4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine | 165617-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine
• 英文别名: 4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine；4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-diamine；4,7-diphenylbenzo[2,1,3]thiadiazole-5,6-diamine；4,7-Diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-5,6-diamine
• CAS: 165617-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S
• 分子量: 318.402
• InChiKey: GADOKSLSZWWXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine 在 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4,8-diphenylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  具有非经典π电子环体系的苯并双（噻二唑）的合成与性能

  摘要：

  含有高价硫原子的苯并[1,2- c：4,5- c ']双（[1,2,5]噻二唑）具有低LUMO能。使用Stille偶联反应合成芳基衍生物。还制备了硒代二唑类似物。这些非经典杂环的电子接受性能以其高还原电位显示。将给电子基团引入吸电子杂环中得到了新的给体-受体化合物。它们的循环伏安图显示它们很容易被氧化和还原。其中一些由于小的HOMO-LUMO分离而具有700 nm以上的最大吸收。对二苯衍生物的X射线结构分析表明，通过短的S⋯N接触形成了带状网络。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00356-6
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器

  摘要：

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，以及利用该化合物制备发光元件等。具有阳极3、阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，其中，发光层6由式（1）表示的噻吩类化合物和由式IRH-1的化合物构成的发光元件1。[A为H、烷基基等][n为1〜12的自然数；R为H、烷基等]【选择图】图1

  公开号：

  JP2016006047A

文献信息

• THIADIAZOLE-BASED COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Fujita Tetsuji

  公开号：US20120267615A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided is a thiadiazole compound with high efficiency and long life which emits light in a near-infrared region and represented by Formula (I). [In the Formula (I), As each independently represent an aryl group which may have a substituent or a diarylamino group.]

  提供一种具有高效率和长寿命的噻二唑化合物，其在近红外区域发光，其化学式表示为（I）。 [在化学式（I）中，每个独立地代表可能具有取代基或二芳胺基团的芳基。]
• 電子機器
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2015071600A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】近赤外域で発光する高効率かつ長寿命なチアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、この発光素子を備える発光装置、認証装置および電子機器の提供。【解決手段】発光素子１は、陽極３と、陰極９と、陽極３と陰極９との間に設けられた発光層６とを有し、発光層６は、式（１）の化合物と、式ＩＲＨ−１の化合物とを含んで構成されている。［Ａ及びＢはアリール基、アリールアミノ基、トリアリールアミンを示す。］［ｎは１〜１２の自然数；Ｒは置換基又は官能基、Ｈ、アルキル基或いは置換基を有していてもよいアリール基若しくはアリールアミノ基］【選択図】図１

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，发光元件用化合物，发光元件，具有该发光元件的发光装置，认证装置和电子设备的提供。发光元件1具有阳极3，阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，发光层6由式（1）的化合物和式IRH-1的化合物构成。[A和B代表芳基，芳基氨基，三芳基胺。][n为1〜12的自然数；R为取代基或官能基，H，烷基或取代基，也可以是芳基或芳基氨基]【选择图】图1
• THIADIAZOLE, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING APPARATUS, AUTHENTICATION APPARATUS, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：YAMAMOTO Hidetoshi

  公开号：US20130037784A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The thiadiazole represented by formula ( 2 ) or ( 4 ), when used as a light-emitting material in a light-emitting element, allows the light-emitting element to emit near-infrared light: [In formulae ( 2 ) and ( 4 ), each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. There may be a ring formed by a carbon linkage between two adjacent R's.]

  当作为发光元件中的发光材料使用时，由式（2）或（4）表示的噻二唑允许发光元件发射近红外光：[在式（2）和（4）中，每个R分别表示氢原子、烷基或取代或未取代的芳基。两个相邻的R之间可能由碳键形成环。]
• THIADIAZOLE-BASED COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC APPARATUS
  申请人：FUJITA Tetsuji

  公开号：US20120262057A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A light emitting element includes a light emitting layer that is provided between an anode, a cathode, an anode, and a cathode, and the light emitting layer is configured to include the compound represented by Formula 1 below and the compound represented by Formula RH-1 below. (In Formula 1, A indicates an aryl group, an arylamino group, or triarylamine that may respectively independently include a hydrogen atom, an alkyl group, and a substituent.) (In Formula IRH-1, n indicates a natural number between 1 and 12, and R represents a substituent or a functional group, and indicates an aryl group or an arylamino group that may respectively independently include a hydrogen atom, an alkyl group, and a substituent.)

  一种发光元件包括一个发光层，该发光层位于阳极和阴极之间，并且该发光层被配置为包括以下式子1所表示的化合物和以下式子RH-1所表示的化合物。(在式子1中，A表示芳基、芳基氨基或三芳基胺基，可以分别独立地包括氢原子、烷基和取代基。) (在式子IRH-1中，n表示1到12之间的自然数，R表示取代基或功能基团，并表示可以分别独立地包括氢原子、烷基和取代基的芳基或芳基氨基。)
• Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Thiadiazoloquinoxalines: Synthesis, Electronic, Optical, and Electrochemical Properties, and Self-Assembly
  作者：Shin-ichiro Kato、Keitaro Watanabe、Misaki Tamura、Masahiko Ueno、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00084

  日期：2017.3.17

  of the HOMO and LUMO levels. Tetraalkoxyphenanthrene-fused TQs 1a,b–3a,b aggregate in the solid state and assemble in solution through π–π stacking interactions. The self-assembly of 1a,b–3a,b into 1D superstructures was confirmed, and the difference in the alkoxy groups and the solvents for self-assembly proved to change their morphology. Comparison of the properties of 1a and those of reference compounds

  合成了π-扩展的噻二唑并喹喔啉（TQ）衍生物1a，b - 3a，b，其中四烷氧基菲部分与TQ核环化，并且苯环通过亚乙炔基间隔基引入。它们显示出达到750 nm的吸收带，并具有与[60]富勒烯相当的电子亲和力。苯环上的CF 3-和OMe取代基对HOMO和LUMO含量的调节具有中等作用。四烷氧基菲稠合的TQ 1a，b - 3a，b以固态聚集，并通过π-π堆积相互作用在溶液中组装。1a的自组装，确认b – 3a，b为一维上层结构，烷氧基和自组装溶剂的差异证明改变了它们的形态。1a的性质与参考化合物4和5的性质的比较阐明了菲部分的融合和乙炔间隔基的引入对性质的影响。