4,8-diphenylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) | 165617-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,8-diphenylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: 4,8-Diphenylbenzo[1,2-c:4,5-ca(2)]bis[1,2,5]thiadiazole-6-SIV；2,8-diphenyl-5λ4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
• CAS: 165617-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄S₂
• 分子量: 346.436
• InChiKey: PQQLTYWIPSWWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diphenylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole) 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4,8-diphenyl[1,2,5]selenadiazolo[3,4-f]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有非经典π电子环体系的苯并双（噻二唑）的合成与性能

  摘要：

  含有高价硫原子的苯并[1,2- c：4,5- c ']双（[1,2,5]噻二唑）具有低LUMO能。使用Stille偶联反应合成芳基衍生物。还制备了硒代二唑类似物。这些非经典杂环的电子接受性能以其高还原电位显示。将给电子基团引入吸电子杂环中得到了新的给体-受体化合物。它们的循环伏安图显示它们很容易被氧化和还原。其中一些由于小的HOMO-LUMO分离而具有700 nm以上的最大吸收。对二苯衍生物的X射线结构分析表明，通过短的S⋯N接触形成了带状网络。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00356-6
• 作为产物：
  描述：

  4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine 在 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4,8-diphenylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  具有非经典π电子环体系的苯并双（噻二唑）的合成与性能

  摘要：

  含有高价硫原子的苯并[1,2- c：4,5- c ']双（[1,2,5]噻二唑）具有低LUMO能。使用Stille偶联反应合成芳基衍生物。还制备了硒代二唑类似物。这些非经典杂环的电子接受性能以其高还原电位显示。将给电子基团引入吸电子杂环中得到了新的给体-受体化合物。它们的循环伏安图显示它们很容易被氧化和还原。其中一些由于小的HOMO-LUMO分离而具有700 nm以上的最大吸收。对二苯衍生物的X射线结构分析表明，通过短的S⋯N接触形成了带状网络。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00356-6

文献信息

• Ono, Katsuhiko; Tanaka, Shoji; Yamashita, Yoshiro, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2030 - 2032
  作者：Ono, Katsuhiko、Tanaka, Shoji、Yamashita, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Benzobis(thiadiazole)s with Nonclassical π-Electron Ring Systems
  作者：Yoshiro Yamashita、Katsuhiko Ono、Masaaki Tomura、Shoji Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00356-6

  日期：1997.7

  containing a hypervalent sulfur atom has a low LUMO energy. The aryl derivatives were synthesized using a Stille coupling reaction. The selenadiazole analogues were also prepared. The electron accepting properties of these nonclassical heterocycles were shown by their high reduction potentials. Introduction of electron-donating groups into the electron-withdrawing heterocycles afforded novel donor-acceptor

  含有高价硫原子的苯并[1,2- c：4,5- c ']双（[1,2,5]噻二唑）具有低LUMO能。使用Stille偶联反应合成芳基衍生物。还制备了硒代二唑类似物。这些非经典杂环的电子接受性能以其高还原电位显示。将给电子基团引入吸电子杂环中得到了新的给体-受体化合物。它们的循环伏安图显示它们很容易被氧化和还原。其中一些由于小的HOMO-LUMO分离而具有700 nm以上的最大吸收。对二苯衍生物的X射线结构分析表明，通过短的S⋯N接触形成了带状网络。©1997爱思唯尔科学有限公司。