2-cyano-3-phenyl-N-(4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl)acrylamide | 307536-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenyl-N-(4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-phenyl-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 307536-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃S₂
• mdl: MFCD02332857
• 分子量: 410.477
• InChiKey: IWWGTGPIYHZOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-phenyl-N-(4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl)acrylamide 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-(6-amino-3,5-dicyano-2-oxo-4-phenylpyridin-1(2H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-cyano-3-phenyl-N-(4-(N-thiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014

文献信息

• Synthesis of Some Azoles Incorporating a Sulfonamide Moiety as Anticonvulsant Agents
  作者：Awatef A. Farag、Safaa N. Abd-Alrahman、Gihan F. Ahmed、Ramy M. Ammar、Yousry A. Ammar、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1002/ardp.201200014

  日期：2012.9

  Many derivatives of heterocyclic compounds containing a sulfonamide thiazole moiety were synthesized through the reaction of 2‐(cyano or chloro)‐N‐(4‐(N‐thiazol‐2‐ylsulfamoyl)phenyl)acetamide with isocyanate followed by halogenated compounds, arylidene, 2‐hydroxy benzaldehydes, active methylene compounds, and heterocyclic amines. The anticonvulsant activity for 15 of the synthesized compounds was evaluated

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。