2,4-diphenylbutanenitrile | 5558-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenylbutanenitrile
• 英文别名: 2,4-diphenylbutyronitrile；rac-2,4-diphenylbutyronitrile；2-Phenyl-2-phenaethyl-acetonitril
• CAS: 5558-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: YNOFIMCHDGSWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  152-156 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylbutanenitrile 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大气控制的化学选择性：铑催化的醇烷基化和烷基化

  摘要：

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。

  DOI：

  10.1002/chem.201704037
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2,4-diphenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐的串联亲核取代-异构化合成丙烯腈

  摘要：

  主要观察与结论 我们已经开发了通过温和的碱促进α-氰醇甲烷磺酸盐与烯基硼酸的串联亲核取代异构化的丙烯腈的有效合成方法。该无过渡金属方案可在简单温和的条件下工作，可为多种底物提供良好的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000579

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的
• Catalytic C(sp²)–C(sp³) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03507

  日期：2020.11.20

  [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  有机超碱催化剂t -Bu-P4实现了烷烃前亲核体对甲氧基芳烃的亲核芳族取代。在甲氧基芳烃上可以使用各种官能团[氰基，硝基，（不可）烯化的酮，氯和酰胺部分）。此外，可以使用在腈α-位具有/不具有芳基部分的链烷腈的阵列。该系统还不需要化学计量的碱，不需要的副产物MeOH（无盐废料）形成以及拥挤的季碳中心的生产。
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• [EN] DEMETHYLASE ENZYMES INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES DE DÉMÉTHYLASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013143597A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula (I) and its use as an inhibitor of one or more histone demethylase enzymes.

  一种具有化学式（I）的化合物及其作为一个或多个组蛋白去甲基化酶的抑制剂的用途。